CUELLAR (Segovia)

 



CUELLAR


Cuéllar es una villa y municipio de la provincia de Segovia, siendo el mayor municipio de esta con algo más de nueve mil habitantes, dentro de la comunidad autónoma de Castilla y León. La ciudad está situada al noroeste de la provincia siendo cabeza del partido judicial de Cuéllar y uno de los cinco en los que se divide la provincia, así como de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, perteneciendo además a la comarca natural Tierra de Pinares. Carece de alturas topográficas considerables y la zona más elevada se sitúa justo al norte, con 860 metros de altitud. Por ello, el terreno es suave y poco escarpado. Aún así, la zona donde se asienta el núcleo principal de la población es la más pronunciada, consecuencia de las sinuosidades derivadas por un gran corte que divide el término municipal en dos y que se localiza precisamente en el núcleo poblacional. Por otra parte, abundan las fuentes y manantiales en todo el término municipal que se alimentan del Valle del Henar.
Se asienta en el límite donde confinan las provincias de Segovia y Valladolid, sobre una llanura atravesada de este a oeste por el río Cega y delimitada al otro extremo por una gran cortada paralela al mismo y al norte, que divide el término municipal.
Debido a su carácter de villa medieval, fue declarada conjunto histórico, y posee un amplio patrimonio en el que destaca su castillo medieval, su triple recinto amurallado, uno de los más importantes y mejor conservados de la comunidad autónoma, el conjunto de arquitectura mudéjar más amplio de la misma​ y diversidad de iglesias, monasterios y otros edificios históricos.

Existen diversas hipótesis acerca del origen del nombre de Cuéllar y su significado. El primer autor que escribió sobre ello fue el historiador Diego de Colmenares, que atribuyó a Cuéllar ser la famosa ciudad romana de Colenda por la semejanza de vocablos, teoría que también sostuvo Federico Wattenberg en su obra,​ al igual que lo hicieron Madoz,​ Piferrer, y Somorrostro. No parece tener mucha veracidad esta atribución, pues está basada en la semejanza del nombre, sin haber investigado otros aspectos. Por otro lado, tampoco se han localizado hasta el momento restos romanos en la villa, lo que hace más improbable que el nombre de Cuéllar derive del de Colenda y con ello pueda atribuirse la identidad de esa ciudad a este municipio.
El profesor Ángel de los Ríos apuntó que Cuéllar tuviera que ver con el vocablo latino equus (caballo),​ teoría apoyada por el historiador Trasierra, recordando la mención de Cuéllar que hacen algunos documentos medievales denominándole Equellar. Aun así, tampoco parece posible una transformación tan importante, en la que el nombre debería haber perdido la e de equus y el surgimiento del diptongo ue y la doble ele.
Por último, Sánchez Albornoz afirma que el nombre de Cuéllar es de origen latino, y Menéndez Pidal apoya esta hipótesis, considerando Cuéllar una palabra románica, deduciendo así que el vocablo estaría formado por la raíz collis (colinas) y el sufijo -ara (abundante), con pérdida de la vocal final, algo tan común. Analizando las variantes etimológicas de Cuéllar, y teniendo en cuenta la topografía de la villa, que se levanta en el declive de varias colinas, quizá sea la hipótesis más acertada sobre el significado de la palabra Cuéllar, por lo que el topónimo Cuéllar tendría como significado lugar de abundantes colinas. Curiosamente el emplazamiento de la localidad de Cuéllar de la Sierra (Soria) coincide topográficamente con este, pues se levanta a los pies del Cerro de San Juan, en un terreno irregular salpicado de loma.


Se tiene conocimiento de asentamientos en la zona durante el periodo de la Edad de Hierro gracias a los yacimientos encontrados en la parte alta (un poblado) y en la parte de las Erijuelas de San Andrés (una necrópolis). El historiador español del siglo XVI, Diego de Colmenares, relacionó esta villa con la antigua Colenda de los romanos, pero es una tesis que otros historiadores rechazan. No se han localizado vestigios romanos.
La primera repoblación medieval fue llevada a cabo después de la batalla de Simancas (939), sin que pueda precisarse el año ni su repoblador. Su vida fue efímera, pues perteneciendo al condado de Castilla, fue arrasada por el caudillo Almanzor en el año 977, trasladando a Al-Ándalus a sus habitantes como esclavos.​ Más de un siglo después tuvo lugar la segunda y definitiva repoblación, producto del movimiento repoblador llevado a cabo por Alfonso VI de León, y encomendada al magnate Pedro Ansúrez, tal y como recogen el Chronicón de don Pelayo​ y El conde Lucanor.​ Su fundación siguió el modelo de las Conunidades de Villa y Tierra, surgiendo tras la misma la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar; actuó por primera vez como concilium en 1147, y el rey Alfonso VIII de Castilla celebró las Cortes de Castilla en Cuéllar en 1184.​
El buen nivel económico conseguido al final del reinado de Fernando III de Castilla y muy especialmente durante el de su hijo Alfonso X el Sabio, la convirtieron en una de las poblaciones más importantes de la meseta del Duero.​ El rey Alfonso, quien mostró una profunda predilección por la villa,​ implantó en ella un importante emporio ganadero que, junto a las exenciones que hizo en su Fuero Real (1256) confortaron una próspera economía derivada de la producción lanera, exportada ya desde el siglo xii a los telares flamencos utilizando los puertos del Cantábrico.​ Su hijo Sancho IV de Castilla frecuentó la villa como coto de caza y la mujer de este hizo de ella su baluarte a la muerte del rey. En el castillo de Cuéllar celebró María de Molina las Cortes de 1297 y permaneció refugiada ante el peligro de quienes intentaron arrebatar la Corona de Castilla al futuro Fernando IV de Castilla.​
En la primavera de 1354 la iglesia de San Martín fue el escenario del matrimonio entre Pedro I de Castilla y Juana de Castro.​ Tras su asesinato y la proclamación como nuevo rey de Enrique II de Castilla, la villa pasó a manos de la Corona, pues pertenecía por herencia a su esposa, Juana Manuel de Villena. Posteriormente fue heredada por Juan I de Castilla, quien la visitó con frecuencia, y en ella se encontraba cuando en 1382 la reina Leonor de Aragón falleció de sobreparto, entregándosela un año después en arras a su nueva mujer, Beatriz de Portugal. Meses antes de morir el rey, concedió las ferias de Cuéllar con los mismos privilegios que las de Valladolid. Durante el señorío de la villa por parte de Fernando I de Aragón, sus habitantes acudieron a la conquista de Antequera comandados por Fernán Velázquez de Cuéllar, su canciller mayor, y su producción lanar pasó de los telares flamencos a los catalanes.​
El señorío de Cuéllar fue entregado en 1444 al valido de Juan II de Castilla, el condestable Álvaro de Luna, quien se encontraba en Cuéllar cuando fue prendido y trasladado a Valladolid para ser decapitado, siendo entregada a la princesa Isabel. El nuevo monarca Enrique IV de Castilla celebró las primeras Cortes de su reinado en la villa, y se la compró a su hermanastra por 200.000 doblas de la banda en concepto de dote para entregársela a su valido Beltrán de la Cueva, duque de Alburquerque y gran maestre de la Orden de Santiago en 1464. El nuevo señor reforzó y amplió su recinto amurallado y castillo ante las posteriores amenazas de la reina Isabel, quien quiso a toda costa recuperar su posesión.


Cuéllar en el siglo XVI y de la mano de los duques de Alburquerque tuvo una época de bonanza como por ejemplo con su castillo sufriendo una serie de reformas o como la iglesia de San Francisco que será el panteón de los duques además veremos como numerosos cuellaranos partirán a las Indias como Antonio de Cuéllar que ira con Colón en su primer viaje o como Diego Velázquez que será gobernador de Cuba. Durante el siglo xvii Cuéllar experimentó un gran retroceso y decadencia, lo mismo que ocurrió en casi todas las antiguas villas que fueron sede y refugio de los reyes antes de que estos se inclinaran por una sola ciudad (Madrid), donde residía la Corte. En el siglo XVIII y gracias a las normas dictadas por Carlos III para el reparto de tierras concejiles, la ciudad se recuperó social y económicamente. Más tarde, el paso de los franceses en los años 1808 y 1809 supuso una funesta situación. Fueron saqueados los templos y sus tesoros y expoliada toda riqueza, como la colección de joyas históricas y de armas que se guardaba en el castillo.
Después de la Guerra Civil Española el castillo se destinó a cárcel de presos políticos. Pasados unos años fue sede de un sanatorio para tuberculosos y más tarde volvió a ser cárcel de presos comunes. En 1943 la Diputación provincial elige mayoritariamente a su alcalde Juan Herrero Garrido para el cargo de procurador en Cortes en la I Legislatura de las Cortes Españolas (1943-1946), representando a los municipios de esta provincia.​
El 31 de julio de 1981 el Pleno de la Diputación Provincial de Segovia aprobó, por 20 votos contra uno, el acuerdo de ejercitar el derecho de autonomía uniprovincial, iniciando el proceso autonómico al amparo del artículo 143.2 CE.
De un total de 210 consistorios, 178 votaron a favor de la autonomía uniprovincial, siguiendo las teorías del libro La entidad histórica de Segovia de Manuel González Herrero. Sin embargo, dichos Ayuntamientos no representaban aún a la mayoría del censo electoral de la provincia de Segovia, como exige el 143.2 CE, pues Segovia, su municipio de mayor población, se inclinó por la opción castellano-leonesa. Quedaba sin embargo pendiente el voto de la ciudad de Cuéllar, segunda en importancia y población. En la tarde del 7 de octubre de 1981, y ante un público expectante en el Salón de Plenos, el Consistorio cuellarano mostró su apoyo a la vía uniprovincial, por 7 votos contra 6, lo que dejaba expedito el camino a la autonomía uniprovincial.
Sin embargo, errores de forma en la votación de Cuéllar y diferentes movimientos populares motivaron que el Ayuntamiento decidiese convocar un nuevo pleno, anunciando la posibilidad de reconsiderar las posturas que habían tomado. El histórico pleno tendría lugar en la tarde del 3 de diciembre de 1981, y el resultado sería inverso al del 7 de octubre: esta vez, 7 votos pedían a las Cortes la incorporación de Segovia a Castilla y León, frente a los 6 que apoyaban la vía uniprovincial.
La Diputación trató de recurrir el acuerdo y recuperar el apoyo de Cuéllar a la causa uniprovincial, mas toda ulterior tentativa fracasó. Actualmente se está rompiendo con la fisonomía de recintos medievales construyendo nuevos edificios en las cercanías de la muralla y es obligado por la geografía de la zona, pero es antiestético.
Los productos agrícolas y ganaderos de la zona salvaron a Cuéllar de los años deficitarios de la posguerra, mientras en los pueblos de alrededor hubo mucha emigración al extranjero, quedando casi vacíos.


La importancia del casco histórico de Cuéllar se ve respaldada por la declaración de la villa dentro de la categoría de Conjunto Histórico-Artístico en el año 1994. Además, han sido declarados de forma independiente siete edificios como Bienes de Interés Cultural. Una de las características que más define al casco histórico de Cuéllar es la conservación de la planta y trazado medieval de la típica villa castellana, pues a excepción de un ligero ensanchamiento llevado a cabo en los siglos XV y XVI, no ha sufrido cambios modernistas de importancia, por lo que se ha respetado el entramado de calles largas y anchas en sus áreas principales, y otras más cortas, quebradas y sinuosas que son producto de la irregularidad del medio físico del emplazamiento de la población.
En esta Villa nos encontramos con uno de los principales focos de arquitectura mudéjar de la cuenca del Duero y el más numeroso de Castilla y León. Tanto es así, que se la conoce como “la isla mudéjar”. Se trata de edificios civiles y religiosos, construidos en los siglos XII y XIII por alarifes musulmanes que permanecieron en territorio cristiano tras la reconquista. De tipología románica, se utiliza para su construcción materiales cercanos y baratos como el ladrillo, el yeso y la madera, dando lugar a un estilo arquitectónico y decorativo genuinamente hispánico.
A pesar de la profusión del mudéjar en el interior de la población existen también importantes huellas del románico, del gótico, del renacimiento y del barroco. El siglo XVII fue un siglo de depresión económica y el siglo XVIII de lenta recuperación. En este último siglo se construyeron numerosas obras de estilo barroco, adaptando las iglesias mudéjares al nuevo estilo. El siglo XIX y XX se caracteriza por la decadencia económica, el deterioro y pérdida del património histórico-artístico, hundimiento de la antigua muralla, abandono y ruina de conventos, etc., pese a ello la villa posee un inmenso patrimonio digno de ver y conocer.
La Villa de Cuéllar está llena de monumentos: su castillo e iglesias, sus murallas y puertas o sus palacios y arquitectura popular, ”El espectáculo del Patrimonio en estado puro”, un auténtico viaje al pasado.


Comenzamos nuestro recorrido por esta preciosa villa medieval en la calle Palacio donde se ubica el edificio de la iglesia de San Martin. Fue construida en el siglo XII y está situada frente al Castillo de Cuéllar, en la explanada que constituyó la ciudadela en la Edad Media y dentro de la primera muralla del recinto murado de la villa. En 1931 fue declarada monumento artístico nacional, y está catalogada en la actualidad como Bien de Interés Cultural. En el mes de abril de 1354 fue escenario del matrimonio celebrado entre Pedro I de Castilla con Juana de Castro.
Construida en mampostería y ladrillo, su planta se asienta sobre una nave central y dos laterales más pequeñas, con cinco tramos, que terminan en la cabecera con triple ábside de tramo recto y remate semicircular. La nave de la Epístola es ligeramente más larga, y los tramos y las naves se separan por pilares sobre los que se apoyan arcos doblados de ladrillo rodeados de un alfiz.
La cabecera consta de tres ábsides poligonales al exterior y semicirculares al interior, cubiertos con bóvedas de medio cañón. El basamento es de cal y canto y la decoración consiste en arcos ciegos de medio punto, doblados, con recuadros rectangulares, casetones y remate de un friso de esquinillas. Posee tres puertas de ladrillo y arco de medio punto: la del oeste es simple, con un arco doblado; las del norte y sur se disponen de cuatro y seis arquivoltas, respectivamente, y están enmarcadas por un alfiz. La torre es de planta cuadrada y maciza de cal y canto, fue construida posteriormente y se eleva sobre la iglesia junto al muro occidental ocupando parte del atrio de ladrillo que recorría los lados norte, oeste y sur, del que aún quedan restos.
En su interior conserva pinturas murales mudéjares y una capilla decorada con yeserías. Tras su desamortización a finales del siglo XIX fue convertida en viviendas, siendo recuperada en la década de 1980 por la Escuela Taller, y en la actualidad alberga el Centro de Interpretación del Arte Mudéjar, donde la imagen, la luz y el sonido pretenden mostrar al visitante las peculiaridades de este arte.





El Centro de Interpretación del Arte Mudéjar es un museo inaugurado en el año 1999, y se trata de un centro pionero en España dedicado al arte mudéjar, en el que se pretende a través de un espectáculo de luz y sonido trasladar al visitante a los siglos altomedievales, para conocer de la mano de dos voces del tiempo el inicio de la construcción del templo.
Se trata de otra forma de dar a conocer la historia, al arte y la arquitectura de una época, de sus gentes y su cultura mediante una serie de paneles o espacios dedicados a la cultura de frontera, a la representación de la vida a través del fuego y de la luz o los materiales utilizados para la construcción del mudéjar.
En el centro se reflejan las tres culturas medievales, que convivieron en la villa durante siglos: la comunidad musulmana, que aparece representada en la construcción del propio edificio; la judía, simbolizada con las llaves de propias sus casas, bienes que no pudieron llevarse consigo tras las expulsión pero sí el medio de abrir sus puertas, y otros objetos de su culto como una menorah; y la cristiana, a quienes fue destinado.


Al final de la calle Palacio nos encontramos con el Arco de San Basilio. De estilo mudejar, se trata de una de las cinco puertas de acceso al recinto de la ciudadela de la muralla de Cuéllar, y está ubicada en la zona noroeste de la misma, orientada hacia los caminos de Valladolid, Olmedo y Medina del Campo, importantes núcleos poblados en la Edad Media. Inicialmente fue denominado puerta del Robledo, y a partir del siglo XVII adoptó el nombre del monasterio masculino fundado frente al mismo, el convento de San Basilio. Este conjunto defensivo destaca por su compleja construcción que se asemeja a la arquitectura árabe toledana (arcos enmarcados por alfices, torreones en avanzadilla sobre la puerta, verdugadas de ladrillo,..)
Esta puerta se levantó con muros de mampostería de cal y canto reforzados en sus paramentos con diferentes acabados, partiendo de un basamento de sillares de piedra caliza que llegan a tener hasta 4 metros de altura, llegando hasta la línea de impostas de los arcos de la puerta, para levantarse el resto de los muros en mampostería ordinaria intercalada con verdugadas de ladrillos de una sola hilada separadas entre 115 y 125 cm y con esquinas en ladrillo.
La organización de este complejo defensivo lo forman dos torres, una rectangular y la otra semicircular, que defienden la puerta en la que aparecen cuatro arcos bajo una bóveda de medio cañón, los dos interiores con dovelas de piedra caliza y los dos exteriores de ladrillos. Por el interior de la puerta se accede al paseo de ronda mediante estrechos pasadizos cerrados con bóveda de cañón, llegando a los dos niveles del adarve.
Entre dos de los arcos exteriores se conserva el hueco del rastrillo que protegía la puerta. Coronando la puerta aparecen dos escudos de los duques de Alburquerque con las armas de los Cueva y los Toledo, y sobre la clave del arco mudéjar el escudo del Concejo de Cuéllar.
La defensa de la puerta se completa con la torre de planta semicircular que, reforzada con dos pequeños torreones a modo de contrafuertes, se encuentra a 16 metros al noroeste de la puerta entre la muralla y la barbacana. Esta torre en su base tiene un pasadizo que lo atraviesa y que servía para recorrer la liza protegido junto a la puerta de San Basilio sin necesidad de salir fuera de las defensas.








Cruzamos el arco y justo enfrente de este nos encontramos con el edificio del antiguo Convento de San Basilio que estuvo ocupado por una comunidad de religiosos basilios hasta el siglo XIX en que fue exclaustrado por la Desamortización. Actualmente la totalidad del edificio está destinado a fines comerciales.
El monasterio fue fundado a media legua de la población y junto al río Cega en el siglo XIII, y en el año 1606 se trasladó junto al castillo. A mediados del siglo XVII, doña Ana Enríquez de Cabrera y Colonna, viuda de Francisco Fernández de la Cueva, VII duque de Alburquerque, adquirió el patronato de la capilla mayor, pasando a formar parte del mecenazgo ducal.
Fue conocido también con la advocación de Nuestra Señora de la Salud, y dentro de su historia destaca la celebración de un capítulo provincial, en el que se ordenó imprimir unas constituciones para las provincias de España; fue suprimido temporalmente en 1790 por una breve apostólica, pero no fue hasta la desamortización cuando cerró sus puertas definitivamente, siendo unos de los últimos monasterios de monjes basilios que permanecieron abiertos en España. Su iglesia contenía una gran colección de reliquias de santos y mártires, y entre sus objetos de culto destacaba la imagen de Nuestra Señora de la Rochela, una talla gótica procedente de la ciudad francesa de La Rochelle de gran devoción que actualmente se encuentra en la iglesia de San Andrés. 
La cruz de San Basilio es un crucero de piedra que está situada en la carretera de Segovia, en la plazuela de San Basilio, entre la puerta y muralla de San Basilio y el convento del mismo nombre. Se trata de un monumento del siglo XVII; en el siglo XX fue derribada por un camión, y fue recuperada la parte de la cruz, siendo original el basamento y plataforma.​
Como toda cruz de término, tiene declaración genérica como Bien de Interés Cultural, pese a no contar con anotación ministerial, pues ni está inscrita en el catálogo ni tiene expediente.



Junto al anterior convento y en medio de una rotonda que da acceso a la poblacion nos encontramos con el monumento Hermanitos de Leche. Esta escultura de Aniceto Marinas cedida al Ayuntamiento por la Diputación Provincial de Segovia se inauguró en junio de 2010. Realizada en bronce e instalada sobre una peana de granito, es igual al mármol de 1926, expuesta en esta década y la siguiente en los jardines de la Biblioteca Nacional de Madrid y depositada desde 2017, tras su restauración, en el Museo de Segovia.
La pieza, con la que Marinas obtuvo la Medalla de Honor de la Exposición de Bellas Artes en 1926, representa con un «realismo naturalista» la figura desnuda de un hombre sujetando a una niña en su pierna y una cabra sobre un peñasco amamantando a la niña y a un cabritillo a la vez. Transmite así «la ausencia materna y la necesidad humana de calor y alimento, pero también transmite emociones, técnica y rasgos de la personalidad de Marinas como la humanidad, la tenacidad o su gusto por el trabajo».


Desde la rotonda continuamos el recorrido por la Carretera de Bahabon donde a mitad de la misma nos encontramos con la imponente mole de la iglesia de San Andres. Situada extramuros de la villa y en el barrio al que da nombre, durante la Edad Media fue cabecera de un pequeño arrabal que con el paso del tiempo se fusionó a la villa.
Datada en el siglo XIII, aunque de construcción anterior, fue levantada en mampostería de piedra y ladrillo, sobre una edificación de sillería anterior perteneciente al románico, del que conserva un zócalo en su fachada principal, así como la portada de la misma fachada y de la Puerta de San Andrés. Pese a las diversas modificaciones sufridas en el tiempo, actualmente conserva su traza original, reafirmada con una completa restauración llevada a cabo durante 1989-1994, después de haber sido declarada Bien de Interés Cultural en 1982.
Se trata, sin ninguna duda, del mejor ejemplo del mudéjar cuellarano y, a juicio del arquitecto e historiador Vicente Lampérez y Romea, posee la mejor planta de iglesia de este estilo. Consta de una amplia nave central y dos de menor envergadura, contemplando un triple ábside decorado con series de arquerías ciegas de medio punto, ventanas con recuadro y frisos de esquinillas.
En su interior destacan diversos frescos mudéjares, una puerta de cantería de inspiración musulmana y una amplia colección de escultura, entre la que se encuentran las imágenes del Cristo de San Gil, la Virgen de la Rochela y un Calvario de estilo bizantino.
Ha sido a lo largo de su historia una de las parroquias más importantes de la villa, y por ello a finales del siglo XVIII las parroquias de San Martín y San Gil se fusionaron a esta, convirtiéndose en una sola parroquia. En la actualidad recibe culto semanalmente y es uno de los puntos principales de la Semana Santa en Cuéllar.


Su portada principal, situada en el oeste, es una verdadera filigrana del arte mudéjar. Es sin ninguna duda el mejor ejemplo mudéjar de Cuéllar, y está levantada sobre una anterior, de estilo románico. Se levantan desde el suelo cinco filas de ladrillos en saledizo, con sus respectivas roscas muy peraltadas. A ambos lados, arquerías ciegas de medio punto que llegan hasta el alero completan el conjunto, todo ello sobre una portada románica que conserva sus respectivas columnas y capiteles historiados, datados a principios del siglo XIII.
En la cabecera, tres ábsides prolongados de ladrillo, de mayor amplitud y más saliente el principal, que ofrece en su mitad dos arquerías ciegas de medio punto dobladas; y en la superior, dos órdenes de ventanas con recuadro, separadas por sencillos frisos de esquinillas que se interrumpen en los paños salientes. Los ábsides laterales reducen sus ventanas en beneficio de la arquería superior y suprime los dientes de sierra con motivo de la menor altura total.
En la fachada sur se encuentra una portada de piedra con cinco arquivoltas con molduras de toro. Tiene una cornisa de piedra con canecillos, y toda la parte superior está decorada con arcos ciegos y frisos de esquinillas.
La primitiva torre estaba ubicada al lado opuesto que la actual, y se conserva rebajada a la altura del tejado, ocupando la sacristía de la iglesia. La actual, situada en el lado noroeste, es una torre sobria, construida en mampostería y sillería, con las esquinas elaboradas a soga y tizón.
Mediante un muro de contención se recoge el entorno de San Andrés, que guardaba bajo su empedrado medieval el cementerio de su parroquia. Frente a la puerta principal del templo, se localiza una cruz de piedra del siglo XV, rematada en la base con una calavera. Contigua a la iglesia se edificó en 1797 una panera para almacén de los diezmos de la parroquia.






Consta de tres naves y cuatro tramos; uno de ellos hace las veces de crucero sin que se resalte al exterior y es ligeramente más ancho que los demás. Afortunadamente todavía se conserva oculto el artesonado mudéjar original, en forma de artesa, de la nave central. Cruzan la nave 16 vigas dobles y dos sencillas. Todas ellas tienen su correspondiente medallón labrado, con dibujos de volutas. Sólo en algunas de las tablas que cubren los vanos, se perciben detalles de mudejarismo. Sobre el artesonado mudéjar se construyó una bóveda barroca, que actualmente se encuentra oculta bajo otra, una bóveda de cañón corrido, de yesería del siglo XIX, tal y como recuerda una inscripción localizada en el arco de la nave central, donde se lee «Hízose esta obra siendo cura D. Isidoro Ibáñez Alonso, por Clemente Mesón. Año 1818». Conserva aún frescos de obra mudéjar en los ábsides laterales, y quizá también en el principal, oculto tras el retablo mayor. Presentan una decoración geométrica, así como también simulan los ladrillos y ventanas del ábside, en tonalidades blancas, rojas, negras y azules. Fueron restaurados a finales del siglo XX y están perfectamente consolidados.


Por un inventario del año 1668 sabemos que aún se conservaba el retablo mayor de pincel; en cambio en 1716 figura ya el retablo actual. Se construyó a finales del siglo XVII. El 28 de abril de 1698, Sebastián de la Puerta, Juan Miren Fernández y Pedro Capuchín, maestros doradores de Valladolid, se comprometieron a dorar el nuevo retablo.​
Es de estilo barroco, de talla, con columnas salomónicas y todo él sobredorado. Está dedicado a San Andrés, cuya efigie ocupa el centro del mismo. Alrededor se distribuyen siete lienzos, en los que se ve representados, de izquierda a derecha, a San José, San Juan Evangelista, Santo Domingo de Guzmán, Santa Catalina, San Pedro y Santa Teresa de Jesús. Coronando el conjunto, la Inmaculada Concepción.
A ambos lados de la nave central pueden verse dos retablos barrocos que cobijan tallas con interés artístico, algunas procedentes de la iglesia de San Martín, que llegaron a esta a finales del siglo XVIII cuando se anexionaron las parroquias.
Ademas del retablo mayor podemos contemplar otras capillas como la de la Virgen de las Candelas y la del Cristo de San Gil. La primera se encuentra ubicada en la nave derecha, posee un retablo que también pertenece al barroco. Está dedicado a Nuestra Señora, y alberga la imagen de la Virgen de las Candelas. Se trata de una imagen románica, de madera, en actitud sedente y de rostro sereno, cubierta de un manto dorado y decorado en color azul, siendo su policromía original. Las manos en actitud de sujetar entre ellas a un niño que ha desaparecido. Se cree que es copia de otra que existía en el Monasterio de Santa María de la Armedilla, y que mandaron hacer los duques de Alburquerque para su comodidad, ya que al trasladar la primitiva a la nave principal de dicho monasterio (en 1552), se privaban de verla directamente desde su aposento.​ Para la Fiesta de las Candelas se viste la imagen con ropajes del siglo XIX, un manto y toquilla de la misma época, y un rostrillo en la cara. En la parte superior del altar se contempla un lienzo de la Anunciación, y en la base del mismo está colocada la imagen de San Juan Evangelista.
La otra capilla Alberga la imagen de un Cristo románico del siglo xiv, que presidía la antigua iglesia de San Gil, que le otorga el nombre, y al que los cuellaranos profesan una gran devoción. Según puede leerse en una placa, el obispo de Segovia Fernando de Guzmán y Portocarrero concedió en 1690 cuarenta días de indulgencia a todas las personas que visitaran al Cristo o que dieran una limosna para aceite o cera. Es una de las imágenes que participan en la Semana Santa cuellarana.



El órgano de la iglesia está situado en la parte trasera de la iglesia, junto al coro. Está perfectamente documentado; fue construido en 1843 por Julián Azura García, maestro organero presente en las provincias de Segovia y Burgos. Se trata de una pieza de estilo barroco, y dispone de una inscripción manuscrita en el arca del viento, que reza «Se hizo este órgano por Julián Azuara. Siendo cura don Isidoro Ibáñez Alonso. Año de 1843».​
Fue intervenido de manera importante en el año 1919 por Mariano Velázquez, organero de Arévalo, que cambió el sistema de aire de la pieza. A finales del siglo XX fue desmontado durante la restauración del templo, y no se volvió a colocar en su lugar. Permaneció desmontado hasta el año 2012, cuando fue colocado junto al coro tras haber sido completamente restaurado un año antes por el jesuita Fermín Trueba. Con motivo de la intervención, fue inaugurado con un concierto de órgano el mismo año.​
En origen estuvo ubicado sobre el coro, en una plataforma volada que fue eliminada en la última restauración del edificio para dejar visible un arco mudéjar. Tras la restauración de la pieza musical, fue situado junto al coro, por ser imposible volver a colocarlo en su lugar originario
En la Sacristia podemos contemplar la cajonería de nogal, de principios del siglo XVIII, fue obra de Eusebio Baños, ensamblador del obispo de Segovia, que cobró 4800 reales por ella. Sobre ella se localiza una imagen de San José y dos tallas del Niño Jesús. Corona la cajonería un Cristo de madera de tamaño regular. Además, podemos encontrar, entre otras piezas, un aguamanil arquitectónico, datado en 1779,​ pero imitando el renacimiento, con su llave de bronce, obra de Frutos Fraile, maestro local de cantería; una cruz parroquial de plata labrada, un incensario y copón de plata, una naveta del mismo metal con su cucharilla para el incensario, obra del platero vallisoletano Sebastián Francisco de Miranda, las varas labradas en plata de la cofradía de San Cristóbal de la Encina y diversa ropa litúrgica de los siglos XVII al XX.
Frente a la puerta principal, y al lado izquierdo de la sacristía, nos encontramos con un arco lobulado de piedra que inmediatamente nos recuerda a la Mezquita de Córdoba, de clara influencia musulmana. No pertenece al conjunto, y teniendo en cuenta que las milicias concejiles de Cuéllar participaron activamente en la reconquista de Andalucía, es posible que llegase a la villa como botín de guerra.​
Tras ella se localiza una sala, en su origen granero donde se guardaba el trigo de la iglesia, y posteriormente almacén. Tras la restauración de la iglesia, se acondicionó para ubicar las piezas que estaban almacenadas, con el fin de ponerlas en valor. Componen la colección 20 tallas y otros enseres, como un retablo neoclásico sin dorar ni pintar, una vitrina de madera del siglo XIX, un confesionario y diversas andas. Destaca entre las imágenes una Dolorosa orante, arrodillada y tocada con un manto que se pliega en la parte baja y se recoge por delante en forma de lazo. Lleva entre sus manos un rosario de madera con incrustaciones de nácar; también es interesante una talla de San Roque.


Una vez visitada la iglesia bajamos por la calle Henar hasta que llegamos a la Plaza de San Andres donde podemos entrar en el conjunto amurallado a través de los restos mudéjares de la puerta de San Andrés que sobre un arco de ladrillo enmarcado con alfiz aparece el escudo del concejo de Cuéllar que se utilizó desde la baja Edad Media, representando la cabeza de un caballo cortada hasta el pecho, y desde entonces también ha seguido siendo el escudo municipal de la Villa de Cuéllar. Algunas hipótesis plantean que el origen podría ser de época romana, otros opinan que era posterior a la reconquista, e incluso que es la cabeza del caballo que el conquistador Almanzor llevaba cuando fue a entrar en Cuéllar en el año 977 y los defensores de la Villa dejaron caer el rastrillo de la puerta de la muralla cortándole el cuello al alazán. Aunque la mayoría opinan que es una reducción del más antiguo sello concejil que era un caballo enjaezado con su jinete. Sin duda esta puerta era mucho más compleja que lo que vemos en la actualidad y algunos restos nos dejan ver el hueco del rastrillo, parte de su contramuralla en el pavimento o ladrillos en una de las aristas de una de las torres que reforzaban el arco que aún se conserva. Esta puerta de la que solamente se conserva uno de sus arcos nos permite comprobar que este recinto pertenece a la primitiva muralla mudéjar de los siglos XII-XIII.




Cruzamos la puerta y ascendemos por la calle San Esteban y por unas escalinatas que se encuentran en la calle Juderia hasta llegar a la Plaza del Estudio donde vamos a contemplar y visitar varios monumentos de la villa como son el Estudio de Gramatica, la iglesia de San Esteban y el Parque Arqueologico Medieval.



El Estudio de Gramatica fue una institución fundada por el arcediano Gómez González como sede de enseñanza gratuita para alumnos pobres. La fecha de la fundación del edificio data del 23 de julio de 1424. La institución estuvo antes en unas casas ubicadas en el mismo solar, adquiridas para este fin y que se fueron modificando poco a poco hasta llegar al edificio actual. Fray Gómez González dispuso en su testamento que las casas donde está la Escuela se reparen y reformen cada año, donde puedan estar hasta 200 escolares, y esto, poco a poco, hasta acabar. Las investigaciones hechas sobre el edificio dan muestra de que se cumplió la voluntad del fraile. El Estudio fue durante siglos un centro de enseñanza muy importante en toda la comarca. El Cardenal Cisneros pasó por esta institución, pero no se sabe bien si su paso fue como estudiante o como enseñante.
Las primitivas casas se compraron al propietario Gil Ferrández, según consta en los archivos. Estaban edificadas junto a la iglesia de San Gil, ya desaparecida. En estas casas tenían su vivienda el maestro bachiller y el repetidor (persona que ayudaba a estudiar y a repetir la lección que había dado el maestro) y allí comenzaron las primeras enseñanzas. Los gastos corrieron a cargo de fray Gómez que administraba el arcedianazgo de la villa que recibía buenos beneficios de los pueblos de San Pedro de Alcazarén, Sancho Muñoz, Olombrada, Pinarejos y el portazgo de Cuéllar. Los estudiantes con medios económicos suficientes debían pagar 50 maravedís (moneda de la época).
El edificio que se construyó en el lugar de estas casas y cuya fachada se conserva, tenía un patio renacentista. En su fachada puede verse la antigua puerta de arco medio punto con dovelas y los escudos del arcediano y de la casa de Alburquerque.


El parque arqueológico medieval es un yacimiento arqueológico localizado junto a la iglesia de San Esteban, correspondiente a diversos periodos que abarcan desde la segunda Edad del Hierro hasta el siglo XVIII. Fue descubierto al iniciar la restauración de la iglesia en 2007, llevándose a cabo excavaciones arqueológicas tanto en el interior del templo como en el recinto exterior. La excavación arqueológica realizada en la parte oeste de la iglesia, espacio que une la calle del Estudio con la Plaza del mismo nombre, puso al descubierto una vivienda perteneciente a la segunda Edad del Hierro, la necrópolis medieval del templo con tres fases ininterrumpidas de utilización, que comprende desde el siglo X hasta el siglo XVIII.
Destacan en la necrópolis parroquial treinta tumbas antropomorfas excavadas sobre la toca caliza, pertenecientes a los siglos XII y XIII y cubiertas algunas de ellas con lajas de piedra que albergaban enterramientos en disposición de decúbito supino de adultos, jóvenes y niños, unos junto a otros. Además, dentro del espacio que comprende la necrópolis, se hallaron catorce silos excavados en la toba, alguno de ellos utilizado posteriormente como pozo nevero; dos niveles de suelo empedrado y cinco pilas destinadas al teñido de telas.


La iglesia de San Esteban se ubica en la parte alta de la villa de Cuéllar, cerca del arco de San Martín, una de las puertas del primer recinto amurallado de la villa. Documentalmente se conoce de su existencia en 1247, figurando en los documentos recaudatorios del Cardenal Gil de Torres como el templo más importante de la localidad. Prueba de esta importancia es que fuese el lugar de reunión del Concejo durante la Edad Media, alternándose con el portal de San Francisco hasta 1520 que se construye un edificio nuevo para el ayuntamiento. En esta iglesia guardaban los caballeros hijosdalgo de la villa su archivo.
El templo es una construcción de mampostería de piedra blanquecina de Campaspero en la nave y cuerpo de la torre, y de ladrillo en el ábside, portada y vanos del campanario. Tiene planta basilical de tres naves, más ancha la central que las laterales, de cinco tramos, con cabecera absidial y torre campanario en el lado septentrional.
Lo primero que llama poderosamente la atención de su exterior es el magnífico ábside de la cabecera, de grandes proporciones, ya que excede del ancho de la nave central. Sobre un zócalo de calicanto con algún sillar reaprovechado, se levanta la fábrica de ladrillo del tambor formado por doce paños.
Sobre el zócalo se levantan dos series de arcos de medio punto doblados superpuestos con fondos de mampostería a espejo, encintada la inferior y enfoscada la superior. Encima una banda de parejas de recuadros, también enfoscados, seguida de un doble friso de esquinillas, para rematar en otra banda de recuadros, esta vez doblados y también enfoscados.
El tramo presbiterial se inicia también con doble serie de arcos de medio punto doblados y recuadrados, que por la mayor altura del zócalo llegan hasta la doble banda de recuadros del ábside. Continúa igual que éste con doble friso de esquinillas y banda de recuadros doblados. Huecos de arcos y recuadros también aquí llevan fondo de mampostería de espejo encintada la inferior, y enfoscados el resto.




La portada de acceso al interior abre en la fachada meridional. De ladrillo, consta de cinco arquivoltas de medio punto, la interior de doble grosor que el resto, que apean en una imposta corrida en nacela sobre otros tantos fustes. Todo el conjunto va enmarcado por un alfiz con un frontón triangular superpuesto en época posterior. La torre se levanta adosada al muro norte. De planta cuadrada está construida a base de mampostería, excepto los vanos de campanas y esquinales que lo son de ladrillo. En la parte alta abren en cada uno de sus lados tres vanos en arco de medio punto superpuestos. Actualmente solamente están abiertos los superiores para alojo de las campanas. El resto están cegados. La torre remata en terraza.


Su retablo mayor, de estilo neoclásico con ornamentación rococó, contiene en su hornacina central superior la imagen de San Esteban, y a ambos lados las de San Lorenzo y San Geroncio. En la hornacina central inferior se localiza el popular Niño Jesús de la Bola, de gran tradición en la Villa. A la derecha de la puerta de entrada se localiza un pequeño retablo de tabla dedicado a la Virgen, que es conocido como de Santa Lucía, cuya talla alberga en su hornacina. Bordeando la mesa de altar, a la romana, aparece una inscripción eludiendo a la dotación del retablo, que dice: “Este retablo dejaron hecho de talla los honrados Francisco Gómez y Lucía de Herrera, su mujer. Hízole pintar Juan Gómez de Herrera, su hijo, el año de 1546”. En el primer piso aparecen dos tablas que representan el milagro de la Misa de San Gregorio y la Tentación de San Agustín. Las tablas de la parte superior reproducen escenas de la vida de la Virgen: a la izquierda aparece representado el encuentro de San Joaquín y Santa Ana, y la Presentación de la Virgen en el templo, mientras que en lado derecho aparecen el Nacimiento de la Virgen y los Desposorios. Coronando el conjunto, ocupa lugar preferente una tabla representando la Asunción de Nuestra Señora.
La única hornacina del conjunto alberga una talla gótica, a la que se mutilaron las piernas en el siglo XVIII para revestirla con ropajes de la época. Se trata de Santa Lucía, procede de la iglesia de Santiago y actualmente es conocida bajo la advocación de Nuestra Señora de los Inocentes. Rematan el conjunto dos escudos de madera policromada: en la parte superior uno con las armas de los Duques de Alburquerque, y a la derecha otro de menor tamaño con las armas de Herrera. Debería contemplarse a la izquierda otro de iguales características perteneciente al apellido Gómez, que se encuentra desaparecido en la actualidad.​ Detrás de este retablo se ha localizado durante la restauración del templo un amplio fresco mural que ha sido recuperado. En el presbiterio hay cuatro sepulcros gótico-mudéjares del siglo XV, dos a cada lado, decorados con yeserías de arabescos mudéjares, y pertenecen a la familia Hinestrosa, un clan perteneciente a la pequeña nobleza cuellarana, que descendía de los Señores de Henestrosa por una parte, y por la otra, tras línea ilegítima, de Alfonso IX de León.







Desde la Plaza del Estudio nos dirigimos hacia la contigua Plaza de San Gil donde vamos a contemplar el edificio del Antiguo Granero de Agustin Deza y la Puerta de la Juderia. La puerta debe su nombre al barrio de la judería de Cuéllar, que se extendía desde ella hasta el arco de San Andrés, lindando con la propia muralla, con la iglesia de San Esteban y con el Hospital de Santa María Magdalena. Se sitúa al final de la escalinata donde finaliza la calle de la Judería, y da acceso a la plaza de San Gil, donde se encontraba la desaparecida iglesia de San Gil, siendo una de las antiguas puertas de acceso a la muralla de Cuéllar.
El recinto amurallado es de origen románico, con remodelaciones posteriores entre las que destacan las llevadas a cabo durante el señorío ejercido por Francisco Fernández de la Cueva, segundo duque de Alburquerque e hijo de Beltrán de la Cueva, valido de Enrique IV de Castilla y Gran Maestre de la Orden de Santiago.
Se trata por ello de una puerta o portillo de época medieval que comunicaba dos de los tres recintos murados de los que se componía la fortificación (del recinto de la ciudadela al de la ciudad), y destaca por ser el de menor tamaño del conjunto y por la ausencia de torreones y otros elementos defensivos. Está excavada directamente en el paño de muralla, sin que sobresalga del mismo, y tiene una anchura aproximada de dos metros; conserva aún los arranques en los que se sujetaba la puerta de madera que cerraba el acceso.
A partir del siglo XVII el conjunto dejó de tener importancia militar, iniciándose un proceso de abandono que se alargó hasta el siglo XIX y que tuvo como resultado el hundimiento de parte de la muralla, así como remodelaciones modernas como pueden ser aberturas para puertas y ventanas de viviendas particulares, hecho que afectó simbólicamente al entorno y muralla de esta puerta, como se observa en las fotografías que se conservan de la época.
El antiguo granero de Agustín Daza fue levantado en 1626 según cuenta una inscripción en el dintel de la puerta de la casa por orden de éste eclesiástico preocupado por los temas sociales. Este granero era una obra social en favor de los labradores pobres, ya que su fin era proporcionar trigo en tiempos de sementera para aliviar su situación. Junto a esta casa, estaba el antiguo Hospital de la Cruz otra de las fundaciones del dean.



La judería de Cuéllar fue un barrio habitado por la comunidad hebrea al menos desde el siglo XIII y hasta su expulsión mediante el Edicto de Granada promulgado por los Reyes Católicos en 1492.
Estuvo ubicada entre la puerta de la Judería y la de San Andrés, y lindaba con la collación o parroquia de la iglesia de San Esteban, la propia muralla de la villa y el Hospital de Santa María Magdalena. Uno de sus miembros más destacados fue el rabino Abraham Simuel.
La primera noticia documental de población judía en Cuéllar data del año 1290, cuando la aljama de la villa contribuyó al obispado de Segovia con 933 maravedíes, siendo al parecer, junto con la aljama de Coca, una de las menores de la provincia de Segovia. Al siglo XIII pertenece también el sello concejil de Cuéllar que se conserva en la actualidad en el Museo Arqueológico Nacional, y que fue realizado por los judíos.
Durante el reinado de Enrique IV de Castilla la aljama creció de manera importante hasta convertirse en una de las mayores de la provincia, por debajo de la existente en la propia Segovia. De esta manera los judíos de Cuéllar tributaban al obispado con 3.000 maravedíes, mientras que la judería de Pedraza lo hacía con 1.200, la de Fuentidueña con 1.000 y la de Coca con 700.
Este crecimiento de población hebrea se debió en buena parte, al nombramiento de Diego de Alba como corregidor de la villa, quien más tarde fue investigado por la Inquisición española. Fue acusado ser descendiente de conversos, de favorecer a la población judía y de participar en ceremonias religiosas. En su proceso inquisitorial un fraile afirmó en 1490 que con su llegada a Cuéllar el número de judíos aumentó de cincuenta a más de doscientos. Dentro de los miembros más destacados de la aljama se encuentra Abraham Simuel, rabino y filósofo, que además fue médico de Beltrán de la Cueva, favorito de Enrique IV y primer duque de Alburquerque, popularizado por llenar la sinagoga de cristianos viejos, entre los que se encontraba el propio corregidor, algunos familiares del duque y otros miembros de la nobleza cuellarana, que fue íntimo amigo de Isaac Abravanel, uno de los banqueros de Isabel la Católica junto a Abraham Simuel, rabino mayor de Castilla.
Poco antes de la expulsión de la comunidad mediante el Edicto de Granada surgieron algunas disputas entre cristianos y judíos, y la justicia de Cuéllar llegó a irrumpir en la sinagoga en busca de un judío acusado de un delito. Además, se tiene constancia del azotamiento de un judío llamado Garçón, y del ahorcamiento de otro llamado Haron. Una vez cumplido el plazo marcado por los Reyes Católicos, son constantes las noticias de conversos, destacando el apelativo de la Cueva en sus apellidos, linaje propio de la Casa de Alburquerque.
Dentro de los restos más destacados se registran la puerta de la Judería, el edificio considerado como la sinagoga y multitud de viviendas y edificaciones, cuyo entorno está protegido por un Plan Especial de Urbanismo de protección y mejora del conjunto. Se conserva además la calle de la Judería, que finaliza en la puerta del mismo nombre, así como la calle Barrionuevo, que hace expresa alusión al mismo.




Bajamos desde la plaza hasta llegar de nuevo a la calle Palacio para desde esta continuar por la calle Arco de Santiago donde al final de la misma nos encontramos con otra de las puertas del recinto amurallado de la villa como es la Puerta de Santiago.
La puerta de Santiago fue realizada con sillares de piedra caliza sobre la cual destaca el escudo con las armas de La Cueva, distintivo de la casa ducal de Alburquerque. La puerta se encuentra reforzada con una esbelta torre, que con la reciente restauración ha conseguido destacar sobre el resto de la muralla al recuperar su altura original. Este torreón se levantó con una base de mampostería de cal y piedras calizas, y en la parte superior aparecen las esquinas hechas en ladrillo macizo y los paños lisos de mampostería alternando con hiladas de ladrillo, teniendo una planta poligonal de ocho lados de tipología mudéjar que después fue modificado para darle la apariencia cilíndrica actual y quedar unido y comunicado con la iglesia de Santiago.
Importante es la “vista de pájaro” que se puede disfrutar de la ciudad medieval desde la terraza superior de la torre donde con paneles interpretativos se pueden identificar los monumentos más importantes de la Villa, así como el entorno comarcal, “el mar de pinares” y la sierra del Guadarrama.



Junto a esta puerta podemos contemplar los restos de la antigua iglesia de Santiago. Tras la desamortización de 1854 pasó por varios propietarios hasta su adquisición por el Ayuntamiento que consolidó lo conservado en 1987, que se reduce prácticamente al ábside de la cabecera y el muro norte de la nave central donde abre un gran arco renacentista. En fotografías antiguas se aprecia que tenía planta de tres naves con un pórtico en la fachada sur y torre adosada a los pies. Construida en estilo mudéjar, del que se conserva el ábside, la torre y el muro norte de la nave central. Es habitualmente conocida como la iglesia de los caballeros, por haber sido la sede de la Casa de los Linajes de Cuéllar.
Aunque se cita a mediados del siglo XII, la primera notica documental lleva fecha de 29 de enero de 1244, referente a un pleito sobre la cesión de una viña del arcipreste Muno Ovieco al Cabildo, quien a su vez la cedía a un particular a condición de que tras su muerte retomase a propiedad capitular.
Sobre un amplio zócalo de mampostería se levanta la fábrica de ladrillo del ábside con tres series de arquerías superpuestas a base de arcos de medio punto doblados en las dos inferiores y simples en la superior. En la arquería central abren tres aspilleras para la iluminación del interior. El tramo recto, en los lados norte y sur, presenta un único arco de medio punto que abarca desde la cornisa hasta el zócalo. Al interior el ábside presenta una peculiaridad que lo hace único en el mudéjar de Cuéllar: su decoración a base de dos series superpuestas de arcos de medio punto, inscritos en rectángulos en la inferior y doblados en la superior. Se cubre con bóveda de cuarto de esfera.
El acceso es a través de un arco triunfal de triple rosca ligeramente apuntado. El presbiterio va divido en dos por un arco fajón; dividido en dos por un arco fajón, sus muros se articulan mediante arcos ciegos y se cubre con bóveda de medio cañón. Adosado al lado meridional quedan fragmentos del testero recto de la nave de la Epístola en forma de un gran arco doblado en el que se inscribe un vano con amplio derrame hacia el interior.






Una vez visitado el abside de la iglesia descendemos por una escalinata que nos lleva hacia la Plaza del Campo para desde esta continuar nuestro recorrido por la calle Duque de Alburquerque donde vamos a contemplar el edificio de la Panera y Casa del Duque. Esta fue construida a finales del siglo XVIII para almacenar grano. Posiblemente fue también segunda vivienda de los Duques o sus familiares. Es un edificio protegido y en la actualidad sólo se utiliza una parte. 



Justo enfrente del anterior edificio contemplado se ubica la Puerta de San Martin junto con dos grandes lienzos de la muralla de la ciudadela. La puerta de San Martín está constituida por un conjunto defensivo formado por un arco de medio punto realizado con grandes dovelas de piedra caliza y dos potentes torres de planta rectangular.
A pesar de que no se aprecian restos altomedievales, el origen de esta puerta es muy posible que sea mudéjar, ya que aparece documentado que en el año 1437 el conde de Luna, Fadrique de Aragón, tomó posesión de esta Villa junto a la puerta de San Martín.
Sobre la clave del arco, enmarcado con un alfiz, se encuentra el escudo del Concejo de Cuéllar y coronando la muralla, sobre las dos torres, se colocaron los escudos de la casa de Alburquerque, con las armas de La Cueva y Toledo. Algunos estudiosos sostienen que pudo ser restaurado y consolidado por el II Duque de Alburquerque.
La fábrica es de mampostería de cal y canto con sillares de piedra caliza en sus esquinas. Las torres son solidas moles defensivas que solamente se ven horadadas por pequeños huecos rectangulares que eran las troneras que servía de vigilancia y para disparar al enemigo.
La puerta conserva cuatro quiciales de piedra donde se encajaban dos puertas paralelas, la primera junto a las dovelas del arco que tenían una altura de 4 metros por 2,24 metros de anchas cada hoja y la puerta que iba adosada al interior de la muralla, sobrepasando el paño exterior, teniendo cada una de sus puertas una altura de 4,9 metros por una anchura de 2,25 metros.
A ambos lados de la puerta de San Martín se conservan dos amplios paños de la muralla en los que, a pesar de una restauración inadecuada con morteros de cemento, se conserva parte de la altura original con restos de los merlones y almenas del adarve que llegaría hasta la iglesia de San Esteban.
Respecto al punto de conexión entre la muralla y la iglesia de San Esteban no está aún claro en la actualidad como conectaba la muralla procedente desde la puerta de San Martín ya que por un lado podría encontrarse con el torreón que se levantó tapando la puerta oeste de la iglesia de San Esteban, pero los restos de un fragmento de muralla con dirección Norte-Sur aparecido en el Parque Arqueológico de San Esteban indicarían que la muralla no se conectaba con la iglesia de San Esteban. Aunque por otra parte, en el lado Noroeste del muro norte de la iglesia de San Esteban se conservan restos murarios que se unían a la muralla procedente desde el Antiguo Estudio de La Gramática.






Continuamos por la calle Estudio para al final de la misma llegar a la Plaza Mercado del Pan. En nuestro caminar volvemos de nuevo a contemplar la imponente silueta del abside de la iglesia de San Esteban. Al llegar a la plaza nos desviamos unos metros para contemplar el edificio de la Capilla y Hospital de la Magdalena. Fue una institución fundada en 1429 por el arcediano cuellarano Gómez González, fundador en el mismo año del Estudio de Gramática, para la acogida y el cuidado de los pobres vergonzantes de la ciudad.
Gómez González redactó los estatutos el 23 de julio de 1424, donde se decía que el establecimiento sería dedicado a los pobres vergonzantes de Cuéllar, personas empobrecidas y necesitadas de las que nadie tenía noticia. En los estatutos se indicaba también el lugar donde se debía construir dicha institución: en unas casas del barrio de San Esteban, que eran de su propiedad. Las rentas para mantenerlo se conseguirían con los beneficios aportados de Cantimpalos, Castrillo de Duero, Paradinas y otros lugares. Mientras se construía el edificio, se creó en el año 1427 la cofradía de la Magdalena con fines benéficos y de ayuda para el hospital. Muchos cofrades hicieron importantes donaciones.
Se conserva una descripción de la casa y de sus pertenencias, redactada por el mismo Gómez González. Tenía dos enfermerías con veinte camas situadas de manera que los enfermos pudieran seguir la misa de la iglesia sin desplazarse. La parte correspondiente al propio hospital ha desaparecido, pero la iglesia se conserva. Tiene su fachada principal a la calle, con una portada gótica de piedra y sobre ella están labrados los escudos de la Casa de Alburquerque y del arcediano, enmarcados por un alfiz. Sobre el alfiz puede verse la imagen en piedra de la Magdalena, titular del hospital. El interior de la iglesia es también de estilo gótico y conserva un retablo barroco con la imagen otra vez de la Magdalena y de los santos Roque y Esteban el Joven.




Volvemos sobre nuestros pasos hacia la plaza para desde esta continuar nuestro recorrido por la calle Colegio donde al principio de la misma se ubica el edificio del Palacio de Pedro I, Palacio de los Velázquez o Casa de la Torre de origen románico del siglo XIII. Se trata de la casa solar de la familia Velázquez de Cuéllar, quienes lo llamaron a partir del siglo XVII Casa de la Torre, y actualmente es conocido con el nombre de Pedro I por haber celebrado este monarca castellano su banquete de bodas con Juana de Castro en 1354 en el edificio. Se sitúa el palacio, como hemos referido anteriormente, en las inmediaciones de la Calle del Colegio, que une la Plaza Mayor con la del Mercado del Pan, y por lo tanto en pleno centro del Casco Histórico de la villa. Pertenece al arte románico y está considerado por muchos historiadores como «los restos del mejor palacio civil que se conserva en España»,​ siendo muy pocos los ejemplos de esta época que han pervivido al paso del tiempo.
La primera noticia de su existencia data del año 1348, cuando Don Juan Manuel, hijo del infante don Manuel, dona este complejo a Elvira Blázquez, mujer de Pedro González Dávila, repoblador de Ávila y cabeza del linaje Velázquez de Cuéllar, quien llegó a la villa a principios del siglo XIV y en pocos años llegó a ser uno de los más importantes personajes de la época cuellarana, como lo atestigua haber sido uno de los fundadores de la Casa de los Linajes de Cuéllar. La donación fue otorgada por carta fechada en 12 de octubre de dicho año. Sin duda alguna cuando habla de aquellas casas hace referencia a este complejo palaciego, situado como dice el documento, en dicho barrio, a espaldas de la iglesia de San Esteban.
El edificio, junto con la heredad y el palacio que existía en Viloria del Henar, fueron agregados al mayorazgo familiar, pasando de generación en generación, recayendo primeramente en los Condes de Cobatillas, y pasando más tarde a los Marqueses de Vellosillo.​ En el siglo XVII era propiedad de Luis Jerónimo de Contreras y Velázquez de Cuéllar, I conde de Cobatillas y I vizconde de Laguna de Contreras, quien se titula señor de los mayorazgos y Casa de la Torre, y del Palacio de Viloria.​
Desde entonces, y hasta la Desamortización de Mendizábal, el edificio permaneció en la familia Velázquez. Más tarde pasó a manos de la familia de la poetisa Alfonsa de la Torre, siendo a principios del siglo XX y durante varias décadas, fábrica de achicoria, corriendo la misma suerte que otros edificios históricos de la villa.​
Finalmente el palacio cae por herencia en manos de Alfonsa de la Torre, que contemplaba la idea de convertirlo en una fundación cultural que llevara su nombre, tal y como la propia poetisa dejó escrito en su testamento. Pero su sueño se rompió, pues tras un confuso testamento, se contemplaban como herederos su hermano Alfonso, hombre analfabeto y de poca estimación, y Ángeles Fernández, una asturiana víctima de José García Nieto en el Premio Adonais de 1950, cuando el José García Nieto se premió así mismo utilizando a esta mujer, y que había vivido recluida medio siglo en la finca que Alfonsa poseía a las afueras de Cuéllar.
Mediante unas turbulentas negociaciones iniciadas en 1993, en 1998 el Ayuntamiento de Cuéllar consigue adquirir el inmueble, realizando una primera intervención en 1999. En 2002, y a través de la Junta de Castilla y León, mediante un convenio entre el Ayuntamiento de Cuéllar y la Fundación INCYDE, junto con la Cámara de Comercio de Segovia​ se realiza la definitiva restauración del palacio, para inaugurarlo en el año 2005 como Vivero de Empresas de Cuéllar, destinado a los jóvenes emprendedores. También ofrece una Sala de Actividades Múltiples, con fines culturales.



Este edificio aparece vinculado en la historia con los amoríos y desdenes de Pedro I de Castilla, hecho que ha motivado la actual denominación del palacio. Tras las desavenencias surgidas entre el matrimonio de Pedro I con doña Blanca de Borbón, el rey forzó a los obispos de Ávila y Salamanca mediante la violencia, a anular su matrimonio con doña Blanca, para contraer nuevo matrimonio con doña Juana de Castro y Ponce de León, mujer linajuda y viuda.
El enlace se celebró en el mes de abril de 1354 en la iglesia de San Martín de Cuéllar, y la ceremonia fue oficiada por el obispo de Salamanca, Juan Lucero, celebrando el posterior banquete de bodas en el edificio que nos ocupa, quizá por ser el más adecuado en cuanto a sus características, pues pese a que ya entonces existía una fortaleza en Cuéllar, nada tenía que ver con el castillo que conocemos actualmente, obra de los Duques de Alburquerque a partir del siglo XV.
Poco duró este nuevo matrimonio del Rey, pues aseguran los cronistas posteriores que al día siguiente del enlace el rey la abandonó para irse alterado a Castrojeriz después de que un enviado llegase a Cuéllar con alarmantes nuevas respecto a un hermano de María de Padilla, otro de sus amores. Aun así, la nueva esposa tomó el título de reina, que usó a lo largo de su vida, en contra de la voluntad del rey, desde su castillo de Dueñas, parte de la dote que obtuvo, junto con el de Castrojeriz y el Alcázar de Jaén.


Para descubrir su estructura original debemos ayudarnos de una descripción realizada en el año 1662, que nos asoma a imaginar cómo fue este colosal edificio en sus mejores años:

Tiene esta casa dos torres, grandes tapias de sillería y mampostería y el quarto principal tiene su portada de piedra de sillería con tres columnas a cada lado, y remata en arco, y encima de la primera cornisa ay tres targetas pequeñas, como de media vara: la de enmedio y las de los lados como de a tercia y en la de enmedio están trece roeles que están esculpidos en piedra, que son las armas de los Velázquez y a el lado derecho en la otra targeta ay cinco flores de lis que son las armas de los Xixones, y al lado izquierdo en la otra targeta que como las pasadas es de piedra ay cinco castillos y la atraviesa un vastón que divide los quarteles y cerca de la torre están dos escudos encima de un pilar que divide los quarteles y cerca de la torre están dos escudos encima de un pilar que divide dos ventanas angostas y en ella ay otros dos escudos del mismo tamaño, uno con las armas dhas de los Velázquez y otro con las de los Salinas. La torre que es la dha está descuvierta y arruinada y la que está al lado izquierdo de la puerta es torre fuerte está con su cuvierta y plaza de armas y tiene sus ventanas diversas con sus columnas de piedra.

Actualmente se conserva con otra estructura distinta a la original, pues como apunta la descripción tenía dos torres, una a cada lado, y un pequeño recinto amurallado, quizás por ser durante un tiempo, señorío distinto al resto de la villa.
Una de las torres, posiblemente la izquierda, aunque la descripción mantiene que era la derecha la que se encontraba en ruinas en el siglo XVII, ha desaparecido sin dejar rastro. Tampoco se conserva el muro que rodearía el conjunto, aunque excavaciones recientes han sacado a la luz restos de una muralla desconocida hasta el momento, en las cercanías del palacio.
El edificio consta de dos plantas principales, más la planta en que se divide la torre. Las ventanas superiores de las tres fachadas son dobles y geminadas, con arco de medio punto y mainel compuestas por una columnilla que porta un capitel, con motivos vegetales.
De amplia fachada de cantería, la portada se centra en un arco de medio punto con arquivoltas y columnas, adornadas de capiteles con sierpes. Sobre el arco se localizan tres escudos heráldicos, que vistos desde nuestra izquierda representan las armas de: Velázquez, Gijón y Velasco. El primero de ellos corresponde a la familia propietaria, y los dos restantes a entronques matrimoniales de la misma; el último de ellos pertenece a María de Velasco y Guevara, sobrina de Pedro Fernández de Velasco, VI Condestable de Castilla, II Conde de Haro.​
La descripción de 1662 nos indica al menos cinco piezas heráldicas más, que no han llegado a la actualidad. En el interior del palacio encontramos dos más esculpidos en piedra, así como alrededor de un centenar de escudos que forman parte de las policromías, repitiéndose una y otra vez las armas de Velázquez y Velasco.


En la parte inferior del interior del palacio se localizan dos grandes salas, separadas entre sí por un muro que conserva un portalón de cantería de buena factura. Frente a la puerta principal contemplamos otra fachada embebida en el palacio, que posee otro arco de medio punto con arquivoltas y columnas, y sobre él dos pequeños escudos, semejantes a los de la fachada principal, pero en este caso totalmente picados, sin que se puedan descifrar las armas que contenían, que presumiblemente fueran Velázquez y Velasco. Esta puerta secundaria da paso a un amplio jardín. Antes de salir al jardín, a mano izquierda se conserva el pozo que surtía de agua al palacio, así como en la parte superior, restos de la chimenea que caldeaba la estancia en los días más fríos del invierno.
En la segunda planta se ubica una sala y el salón principal, la parte más noble del palacio, que también conserva restos de la chimenea, así como bancos de piedra junto a las ventanas principales, y una hornacina con decoración geométrica. Junto a la puerta de entrada encontramos la escalera hacia la torre, de trazos rectos bordeando la pared. La última planta, iluminada por cuatro ventanales, ofrece una vista de la villa a 360º, con el mar de pinares como fondo.
En la sala principal de la primera planta se conservan pequeñas policromías en el artesonado de madera, mientras que en la sala principal, en la segunda planta se conservan los restos de un espléndido artesonado policromado y tallado que fue restaurado en el año 2006 a través de un convenio entre la Junta de Castilla y León y el Ayuntamiento de Cuéllar.​ La restauración ha dejado al descubierto restos de decoración geométrica, entremezclada con los escudos de Velázquez y Velasco, así como cabezas de madera tallada rematando las esquinas del techo.
Por las armas de los escudos que aparecen dibujados y por estilo de pintura, podemos atribuir como promotores de la decoración del artesonado a Juan Velázquez de Cuéllar, contador mayor de Castilla y fiel servidor de los Reyes Católicos, y a su mujer la ya mencionada María de Velasco y Guevara. Juan Velázquez, figura importante en el reinado de dichos monarcas, fue primer señor de Villavaquerín y La Sinova, comendador de Membrilla en la Orden de Santiago; paje, caballero continuo y del Consejo de Isabel la Católica, y junto a su mujer, los criadores de San Ignacio de Loyola en Arévalo, villa que defendió con gran ahínco a la muerte de Fernando el Católico, pues tanto de aquella como de las de Trujillo, Olmedo y Madrigal de las Altas Torres era alcaide y gobernador. Su nombre figura en el sepulcro del príncipe D. Juan, pues fue Velázquez de su Consejo, su Contador Mayor, su Maestresala, Camarero y uno de sus testamentarios.​
También se localizan policromías heráldicas en la escalera que sube a la torre, y detalles de frescos murales en una de las salas de la segunda planta, que permiten imaginar la decoración que en su día sostenían las paredes.



Continuamos por la calle Colegio para al final de la misma llegar a la Plaza Mayor de Cuellar donde vamos a contemplar y visitar edificios como la Carcel Vieja actualmente ayuntamiento de la villa y la iglesia de San Miguel. Se trata de una plaza de trazado irregular en ligera pendiente y con soportales en un lateral, ademas de algunos edificios de arquitectura popular tipica de los pueblos de castilla construidas en piedra y adobe con entramado de madera en el segundo y tercer piso, así como aleros salientes de influencia musulmana, asi como algun que otro edificio de corte historicista.




El edificio de la Carcel Vieja fue construido entre finales del siglo XV y principios del siglo XVI sobre unas antiguas dependencias que hubieron de albergar la antigua casa del concejo y la cárcel vieja y actualmente alberga el Ayuntamiento de Cuéllar. Posee un hermoso patio gótico-renacentista y en él se conserva un díptico de Juan Fernández, pintado en torno a 1429, que estuvo en sus orígenes en el Hospital de la Magdalena. En una de sus tablas se representa un Calvario con la Virgen y San Juan a los pies. En la otra una Asunción con el donante y su blasón al pie. En este edifico también se conservan los restos de Antonio de Herrera, cronista de Indias que primitivamente estuvo en la Iglesia de Santa Marina.
En el año 1564 se levantó una capilla en su interior, cuya ubicación se desconoce en la actualidad. La cárcel fue trasladada en el siglo XIX al edificio del Estudio de Gramática, y las dependencias que ocupaba fueron restauradas en los años 1990 para albergar oficinas de Policía Local y la documentación moderna del Archivo Histórico Municipal.
El actual edificio, a excepción del patio y las dependencias que distribuye este en la planta baja, fueron levantadas entre 1888 y 1889 en estilo historicista.



La iglesia de San Miguel es un templo de origen románico y datada hacia el siglo XI, aunque en la actualidad presenta una variada muestra de estilos arquitectónicos debido a las reformas que ha sufrido a lo largo de los siglos. Está dedicada a San Miguel Arcángel, patrón de la ciudad, y es la única iglesia de todas las existentes en Cuéllar que figura como parroquia, pues el resto son filiales de ésta.
Se encuentra situada en el centro de la población, en la plaza mayor, y su fundación debió ocurrir en el siglo XI, a juzgar por los restos más antiguos conservados. Posteriormente, debido a ser el principal templo de la villa, y en gran medida a su ubicación, su estructura fue modernizada según los distintos estilos de moda de los siglos posteriores. Su impronta mudéjar está patente en la amplitud de su nave, ya que su anchura se acerca a la medida clásica de los edificios de ladrillo medievales de Cuéllar, y sus reducidas naves laterales debían ocupar los espacios donde actualmente se levantan diversas capillas de estilo gótico de carácter privado, construidas a principios del siglo XVI.
Contiene además restos del primitivo atrio mudéjar, así como varios ventanales de otro tardo-gótico decorado con bolas isabelinas y granadas, propio de la época de los Reyes Católicos y obra del arquitecto Hanequin de Cuéllar, hijo de Hanequin de Bruselas. En el siglo XVIII sufrió una importante remodelación que modificó por completo su estructura, y en 1716 se instaló el retablo mayor de estilo barroco muy recargado que conserva en la actualidad, y en cuyo ático se contempla la imagen del arcángel.
En su interior se conservan obras de gran mérito, como lo es el lienzo que representa la Virgen junto a sus padres, denominado San Joaquín y Santa Ana con la Virgen niña y realizado por Luca Giordano; la Virgen de los Cuchillos, obra relacionada con Juan de Juni; un cristo atado a la columna, procesional, de la mano de Pedro de Bolduque, o la Virgen del Rosario que preside el retablo mayor, del mismo autor. Se encuentra también en esta iglesia un Cristo Yacente de la escuela de Gregorio Fernández, así como otros retablos renacentistas, barrocos y rococós, con imágenes que además de suscitar el fervor popular, son verdaderas obras de arte.
Pese a ello, una de las piezas más importantes del conjunto se observa en el exterior, concretamente en su torre: el reloj que aún permanece en ella ha sido identificado como uno de los primeros relojes de torre instalados en España, datado a principios del siglo XIV.








Una vez visitada la iglesia desde la plaza cogemos la calle Santa Cruz donde a mitad de la misma y haciendo esquina se encuentra el edificio del Palacio de Santa Cruz que perteneció al marqués de Santa Cruz, y fue construido como residencia veraniega tras el matrimonio del marqués con una hija del duque de Alburquerque, cuyos escudos campean en su fachada. Fue construido en el siglo XVII en estilo mudéjar, por lo que en su fachada predomina el ladrillo. Su estructura guarda gran similitud con algunas casas nobles del Madrid de los Austrias, y de muchos edificios de Medina del Campo. Destaca su fachada principal, así como la galería de madera de su fachada posterior, adosada sobre la muralla de Cuéllar.
Se trata de un edificio único en Cuéllar en tanto a su planteamiento urbanístico de líneas rectas, en contraposición a las casas de origen medieval. Su fachada principal hace escuadra en la calle de su nombre, y se compone por jambas y dintel de granito, sobre el que se apoyan dos escudos con las armas del ducado de Alburquerque y del marquesado de Cadreita, que se había incorporado al marquesado de Santa Cruz. Sobre ellos se abre un balcón de estructura adintelada de ladrillo llagueado, cuyo modelo se repite en la fachada lateral. El edificio está compuesto de cuatro plantas: en los sótanos se localizaban grandes bodegas y caballerizas, actualmente desaparecidas, mientras que el resto de los pisos estaban destinados a dependencias comunes.




Al final de la calle llegamos a un cruce de calles donde se ubican los restos de la antigua Puerta de Carchena y un trozo de lienzo de la muralla de la ciudad que iba desde esta puerta hacia la iglesia de San Pedro. De la puerta de Carchena o Larchena, también llamada “Arco de San Francisco” por encontrarse frente a la “espacio conventual franciscano” donde se encuentran los conventos de Santa Ana, La Concepción y San Francisco, solamente se conservan una parte de lo que sería la torre del lado Norte teniendo una anchura que supera los 4 metros y que por su estado ruinoso se mandó derribar en el año 1873.
La muralla de la ciudad o segundo recinto amurallado de Cuéllar partía de la muralla de la ciudadela, cerca del arco de las Cuevas, donde aún se conserva parte del muro de arranque muy rebajado. Seguía hacia el convento de la Trinidad, sobre el que aún permanece en pie la base de un fuerte torreón. Luego la muralla hace un quiebro hacia el sur para dirigirse al desaparecido arco de la Trinidad, después de discurrir por el portillo de Santa Marina. A partir del arco de la Trinidad, la muralla apenas es visible actualmente, pues queda oculta tras las edificaciones modernas, pero su trazado cruzaba en línea recta hasta encontrarse con la iglesia de San Pedro, a la que se adhiere por su parte trasera para convertir el templo en un fortín de defensa de la desaparecida puerta de San Pedro, situada en la parte más vulnerable de la villa. Continúa por la calle que lleva su nombre hasta la desaparecida puerta de Carchena, que también formaba un gran conjunto fortificado. A partir de ella el muro atraviesa el palacio de Santa Cruz, reapareciendo en su fachada trasera como base de una galería de madera propia del palacio, continuando hacia el norte hasta el paño del Hospital de la Magdalena y terminando en el arco de San Andrés. Una vez pasado el arco el muro se dirigía nuevamente a su unión con la muralla de la ciudadela, junto a la puerta de la Judería, guardando en este recinto la plaza mayor y el núcleo de la ciudad antigua.
El recinto de la ciudad contaba con cuatro puertas principales, de las que sólo se conserva una, la llamada de San Andrés. La disposición de las puertas coincidía con las principales vías de comunicación que atraviesan Cuéllar: el arco de San Andrés está próximo al camino que conduce a Valladolid, Olmedo y Medina del Campo, la puerta de Carchena en dirección a Peñafiel, el arco de San Pedro hacia de Segovia y Cantalejo, y el de la Trinidad a Arévalo.




Bajamos desde la puerta de Carchena hacia la calle Nueva donde una vez cruzada nos adentramos en el Parque Paseos de San Francisco donde vamos a contemplar y visitar varios monumentos ubicados en dicho lugar. Se trata de uno de los grandes espacios verdes ubicada a extramuros y rodeado de edificios conventuales y en donde podemos contemplar el Monumento a los Encierros. Una estatua realizada en bronce dedicada a una de las fiestas de interes turistico de la villa como son los encierros de toros siendo estos los mas antiguos de España datados ya en el siglo XIII.




Como hemos referido anteriormente el parque se encuentra rodeado de conventos y el primero que vamos a contemplar es el Convento de la Concepcion. Es un convento de monjas de clausura, regladas por la Orden de la Inmaculada Concepción, que fue fundado en el siglo XVI por Melchor de Rojas y Velázquez y su esposa Constanza Becerra, miembros de la pequeña nobleza cuellarana.
Es un edificio renacentista, y su fundación es un ejemplo más de la devoción y ostentación que caracterizó a la nobleza castellana en la Edad Media, siguiendo las mismas bases que la mayor parte de instituciones reglares fundadas en este periodo. Compone junto a los conventos de San Francisco y Santa Ana, un triángulo religioso al estar enfrentados geográficamente unos con otros, y forma parte del extenso núcleo religioso de la Villa, compuesto por seis monasterios y más de una decena de parroquias. En la actualidad recibe culto semanalmente y conserva piezas del escultor Pedro de Bolduque, así como una imagen atribuida a la Escuela de Gregorio Fernández.


La fundación del convento se debe a los piadosos consortes Melchor de Rojas y Velázquez y su tercera mujer, Constanza Becerra.
Comenzaron las gestiones para su fundación en el año 1582, ante el Provincial de los franciscanos de la Provincia de la Purísima Concepción, a quien el matrimonio Rojas expuso su proyecto de fundar un convento de religiosas de clausura en sus propias casas de Cuéllar, señalando las capitulaciones que querían se aceptasen para ello, y manifestando el deseo de sus hijas de ingresar en religión. El Provincial aceptó bajo su obediencia el monasterio, y en general las condiciones señaladas. La patente de admisión llegó el 7 de junio de 1582. ​Ese mismo año comenzaron las obras de la iglesia y convento y finalizaron en 1587, celebrando la primera misa el 4 de junio del mismo año, oficiada por el guardián del convento de San Francisco de Valladolid, con asistencia del Vicario de los clérigos de la Villa, de los religiosos de San Francisco de Cuéllar, de los duques de Alburquerque y gran parte de la población.​
La vida regular no comenzó hasta el 21 de octubre de 1593.​ Llegaron como fundadoras Ana de Reinosa con el oficio de abadesa, e Inés Huidobro, con el de vicaría, acompañadas de María de Villanueva y María de Castejón, todas ellas procedentes de la comunidad de Berlanga de Duero, y el mismo día tomaron el hábito cuatro hijas de los fundadores: María, Catalina, Juana e Isabel.​ En el siglo XVII una hija de los duques de Alburquerque entra a formar parte de la congregación.​
Respecto al número de religiosas, no se tienen cifras consecutivas. En 1751 la congregación estaba compuesta por 18 religiosas; en 1786 sólo permanecían 8; en 1850 se reduce a cinco, mientras que 50 años después eran 19, las mismas que había en 1975.​
Al igual que en otros conventos de la Villa, las revueltas políticas de la segunda mitad del siglo XIX se hicieron notar en el monasterio. El 21 de noviembre de 1868, el gobernador civil de la provincia ordenó que las religiosas que moraban el convento se trasladasen temporalmente al de Ayllón, pero tras reiteradas peticiones por parte del Ayuntamiento de la Villa y del pueblo —ya que era una de las iglesias más concurridas en la Santa Misa—, el gobernador consintió suprimir el monasterio de Santa Clara y sus religiosas se unieron temporalmente al de la Concepción, y así en noviembre de 1870 todas permanecían en el mismo lugar.​ Esta comunidad ha sido una de las más numerosas de Cuéllar, y salvo en ocasiones puntuales (riadas principalmente) la Casa no ha sido abandonada, y sigue vigente en la actualidad. Tal y como proponen los fundadores al Provincial de la Orden, el convento fue fundado en la casa familiar, casa solar del linaje Rojas en Cuéllar. Se trata de una edificación del siglo XV con añadidos posteriores. Consta de dos plantas y una amplia dimensión. La segunda planta posee paños de ladrillo, queriendo imitar el mudéjar cuellarano. En la parte trasera dispone de un amplio huerto, que permanece en uso en la actualidad. Se conservan la mayor parte de rejas de la segunda planta, todas ellas de taller castellano, coronadas con un pequeño escudo de armas de la familia Rojas.




El complejo ha contado con dos templos, pues la ubicación inicial de la iglesia, al final de una pendiente, hacía que se inundase durante fuertes aguaceros.
La primitiva iglesia, de traza gótica y terminada en 1586, estaba situada de forma transversal a la actual, ocupando lo que hoy es cementerio privado de las monjas, el coro y otras dependencias. En el interior del templo, al lado del Evangelio y junto a la puerta del coro bajo se localiza la inscripción de fundación de la primitiva iglesia. Todavía puede verse el arco de la antigua puerta de entrada, cegado actualmente, sobre el que campean los escudos de los fundadores, y una hornacina central donde había una imagen de la Virgen en piedra.
Su ubicación no fue estudiada, y por su situación, al final de una gran pendiente, sufrió importantes inundaciones. El 27 de junio de 1651, un tremendo aguacero se llevó parte de las paredes de cal y canto “y se hinchó y llenó todo el convento y refectorio de agua que juzgaron todos perecían las religiosas”.​Esta inundación y otras posteriores obligaron a las monjas a edificar una nueva iglesia, de forma transversal a la actual, para evitar futuras inundaciones.
Comenzaron las obras de la nueva iglesia en 1736, siendo el autor del proyecto Simón Martínez, maestro de arquitectura procedente de Segovia. El ejecutor de la obra, José Morante, contrató la misma en 90 000 reales de vellón, mediante un contrato firmado el 18 de agosto de 1736.
La iglesia consta de una sola nave y triple ábside, dispone también de coro alto y bajo. La obra finalizó en 1739, tal y como advierte una piedra fundacional que se colocó afrontada a la que se conserva de la primitiva iglesia. En la actual fachada, de estilo clásico, destaca la imagen de la Virgen con el Niño, en piedra.
En el interior de la iglesia se localizan cinco retablos. Dentro de las dependencias conventuales también hay varios, así como diversidad de obras de arte.
Retablo del Altar Mayor.
El retablo del altar mayor procede del Santuario de Nuestra Señora del Henar.​ Es de estilo barroco, de los llamados hexástilos, y está compuesto por tres lienzos. En la parte superior, representa la transverberación de Santa Teresa. A la izquierda del crucero, otro representando a San Pedro y opuesto al anterior, una representación de San Pablo. En la hornacina central se sitúa la talla de la Inmaculada Concepción, procedente del antiguo retablo mayor. Completan el conjunto dos imágenes de obra moderna.
Retablo de la Inmaculada Concepcion.
De estilo renacentista romanista, se sitúa frente a la puerta principal de la iglesia. Se trata del retablo mayor que estaba ubicado en la primitiva iglesia. Al realizar las obras de mayor envergadura, tuvieron que colocarlo en otro lugar. Está dedicado al nacimiento e infancia del Señor y vida de la Virgen.
Antes de que hubiesen finalizado las obras de la iglesia, el matrimonio fundador concertó un contrato con el escultor Pedro de Bolduque para que construyese el altar mayor de la misma, con advocación de la Inmaculada Concepción. El contrato se firmó el 28 de mayo de 1586. El escultor cumplió todo lo establecido en el contrato, incluso el tiempo de construcción, tres años.
La imagen de la Inmaculada Concepción se localiza actualmente en la hornacina central del altar mayor, mientras que el Calvario que coronaba el conjunto se contempla actualmente ubicado en un retablo menor, de estilo neoclásico, situado frente al que nos ocupa, debido a las variadas dimensiones de la iglesia nueva. En el lugar que ocupaba la Inmaculada, hoy se contempla una talla de bulto de San Francisco del siglo XVII, atribuida a la Escuela de Gregorio Fernández. Es una figura de pequeño tamaño con las manos superpuestas y descubiertas. La cabeza es muy similar, en expresión, modelado y técnica del cabello, al San Francisco Javier de San Miguel de Valladolid, obra de Gregorio Fernández.​
Como se mantiene en el contrato, se sitúan a ambos lados del retablo los escudos de los fundadores: a nuestra izquierda un escudo que porta en campo de oro cinco estrellas de azur, puestas en sotuer, que corresponden a los Rojas; y a la derecha por Becerra un pino y al pie una becerra, todo en natural.​
El encargado de pintar tanto el retablo como las imágenes fue Gabriel de Cárdenas Maldonado, un pintor local de escuela vallisoletana, del que se localiza un tríptico en el Museo del Prado de Madrid.​ Realizó los trabajos en 1589 y también se conserva el contrato previo. La imagen de la Inmaculada Concepción y el Calvario fueron posteriormente repintados, con escasa fortuna.
Retablo de San Pedro.
Ubicado en el lado izquierdo del crucero, este retablo renacentista procede de la antigua iglesia de San Pedro de Cuéllar, era su altar mayor y fue trasladado a este convento a finales del siglo XIX, cuando se suprimió la iglesia. Se trata de un retablo de tabla dedicado a la vida del Señor, la Virgen y San Pedro. En la parte inferior porta un Sagrario con un bajorrelieve de Cristo, y a ambos lados, dos apóstoles en talla.
Retablo de Santa Ana.
A la derecha del crucero se sitúa este retablo, de características similares al de San Pedro, y que quizá proceda del convento de Santa Ana.​ Está fechado en 1566 y representa la historia de Santa Ana. Como el retablo de San Pedro, se adscribe al estilo renacentista manierista clasicista de mediados del siglo XVI.
Retablo del Calvario.
De estilo neoclásico, fue construido para albergar el Calvario que coronaba el antiguo retablo mayor, obra de Bolduque. Destaca el borde sobredorado con un fondo estrellado.
Retablos desaparecidos.
Junto al primitivo retablo mayor, los fundadores concertaron con el escultor del mismo, dos retablos colaterales, que no han llegado a nuestros días. Se sabe que el decorador de los retablos fue el mismo que pintó y doró el retablo mayor, el pintor local Gabriel de Cárdenas Maldonado.
Uno de ellos estaba coronado por una pintura de Santa Catalina y el otro por una de Santa Lucía. En los vaciados del banco estaban escritas las palabras sacramentales, y también contemplaban los escudos de los fundadores, uno a cada lado, presumiblemente al lado de la Epístola el de Rojas y en el Evangelio el de Becerra. En el interior del convento se conservan algunos trozos de columnas que, según la tradición que obra entre las madres concepcionistas que lo habitan, pertenecían a dichos retablos, y es probable que fuera así, ya que son del mismo estilo que las del principal. Acompañaban el conjunto dos tablas más: la Historia de San Joaquín y Santa Ana, situada en el lateral derecho, y La Última Cena, en el izquierdo.






En un extremo del paseo se ubica otro de los conventos como es el de San Francisco que fue un monasterio de la Orden de San Francisco fundado en el siglo XIII y que en el siglo XV su patronato pasó a manos del Ducado de Alburquerque, siendo Beltrán de la Cueva, primer duque, quien creó el panteón de la Casa de Alburquerque en su capilla mayor. Fue desamortizado en el siglo XIX, trasladando parte de su estructura al castillo de Viñuelas, y sus obras de arte repartidas por la catedral de Segovia, el Museo Federico Marés y la Hispanic Society of America, entre otros museos e instituciones.
En la actualidad perdura en pie su iglesia, sin cubierta, así como las capillas laterales y sacristía que son propiedad del Ayuntamiento de Cuéllar, quien los utiliza con fines culturales. Además, se conserva parte de las estancias de la zona conventual, como es el claustro, de propiedad privada, y se halla ubicado en el denominado triángulo franciscano, junto al convento de Santa Ana y al de la Purísima Concepción. La capilla Mayor se levantó en el primer tercio del siglo XVI, quedando sólo los muros exteriores y algunos del interior, pudiéndose apreciar aún su antigua magnificencia. La fachada de la iglesia es de orden clásico y sobrio. En los laterales del arco central de acceso se disponen pares de columnas rematadas por capiteles de volutas, en cuyos centros hay hornacinas. Sobre estas columnas corre una cornisa que soporta una hornacina central coronada por un frontón. En la parte alta se sitúan escudos de la Casa Ducal.
Del interior del templo se conserva un magnífico púlpito de mármol policromado que se encuentra en la Catedral de Segovia. Sin embargo, la obra más valiosa del templo eran los sepulcros en alabastro de don Gutiérrez de la Cueva y doña Mencía Enríquez de Toledo, atribuidos a Vasco de la Zarza, que se encuentran hoy en la Hispanic Society of America de Nueva York. El resto de sepulcros han desaparecido.



Se desconoce la fecha de su fundación, pero consta que ya existía en el año 1247, gracias a una bula de Inocencio IV. Las noticias posteriores a ésta vinculan el edificio con la Corona de Castilla de manera continua. Así, en 1313 el rey Alfonso XI de Castilla se alojó en el monasterio durante cuatro días, en 1385 la reina Beatriz de Portugal, como señora de la villa, ordenó que se hiciera junta general en el portal conventual y Enrique III de Castilla fundó una capellanía, que fue ampliada posteriormente por Juan II de Castilla, tras enterrar en la capilla mayor de la iglesia a su hija la infanta María, por la que se decía una misa cantada diaria, así como por el alma de sus abuelos, tíos y primos.
En 1413 y 1416, el conocido antipapa Benedicto XIII de Aviñón otorgó bulas al monasterio modificando su regla, y el mismo año se hizo enterrar en él Fernán Velázquez de Cuéllar, canciller mayor de Fernando I de Aragón y virrey de Sicilia. Tras la donación de la villa por parte de Enrique IV de Castilla a su valido Beltrán de la Cueva, éste adquirió en 1476 el patronato del mismo, para edificar su panteón familiar, comenzando así la etapa de mayor esplendor del edificio. Beltrán de la Cueva y sus sucesores dotaron la capilla mayor con un retablo de Juan de Ureña, en el que destacaba una imagen de la Virgen María de grandes proporciones de Gil de Siloé. Además, edificó tres sepulcros de alabastro para él, sus tres esposas y otro para su hermano, Gutierre de la Cueva, obispo de Palencia y conde de Pernía, obra de Vasco de la Zarza; posteriormente fue enriquecido con diferentes obras de arte, como la colección de cuadros del claustro conventual, de Gil de Mena.
En las obras de la nueva edificación participaron Hanequin de Cuéllar, hijo Hanequin de Bruselas y otros maestros, como Rodrigo Gil de Hontañón. Los sucesivos duques de Alburquerque fueron dotando el monasterio con enseres y ornamentos para el culto divino, hasta crear el denominado Tesoro de San Francisco, compuesto por centenares de piezas de oro, plata, coral y otros materiales nobles. Siguiendo la idea marcada por los duques, las familias nobles más representativas de Cuéllar adquirieron las capillas laterales para crear sus enterramientos, y así lo hicieron Gómez de Rojas, capitán de Enrique IV de Castilla y padre de los conquistadores Manuel y Gabriel de Rojas y Córdova, los Velázquez de Cuéllar o el deán Agustín Daza, entre otros.
Durante la Guerra de la Independencia fue víctima de robos y destrozos, y en 1809 fue clausurado. Fue entonces cuando perdió la mayor parte de sus obras de arte y riquezas, aunque volvió a instaurarse como monasterio en 1815. A partir de entonces el edificio comenzó a sufrir un deterioro constante, agravado con la entrada de la Desamortización, siendo enclaustrado en 1835. Tras grandes esfuerzos por mantener el edificio en pie, e incluso un intento fallido de que fuera declarado Monumento Histórico Nacional, fue adquirido por José Isidro Osorio y Silva-Bazán, duque de Alburquerque y marqués de Cuéllar, quien vendió gran parte de sus instalaciones, y trasladó los restos mortales de sus antepasados al monasterio de Santa Clara de Cuéllar. Sus sucesores en el ducado vendieron la iglesia y convento a diversos particulares, instalándose una fábrica de harinas y otra de achicoria. Finalmente, en el siglo XX la iglesia o catedral fue quemada por los republicanos antes de la guerra civil por ser un icono católico y parte de las capillas laterales fue adquirida por el Ayuntamiento de Cuéllar.


Y finalmente en el lateral opuesto del paseo enfrentado con el convento de la Concepcion se encuentra el edifico del Convento de Santa Isabel o Santa Ana, como popularmente se le conoce. Este convento data de 1571, según constaba en una lápida sobre la puerta de acceso, hoy picada. Fue fundado por doña Francisca de la Cueva, condesa de Luna e hija del tercer Duque de Alburquerque. Es un edificio de grandes proporciones y aunque ha sufrido muchas modificaciones, aún se pueden apreciar sus tres partes principales: la iglesia, que fue utilizada como almacén de muebles; el convento, destinado en su mayoría a viviendas particulares y la huerta. 
Durante los siglos XVI y XVII tuvo gran apogeo, contando en su comunidad unas 30 religiosas, pero a partir de 1775 entró en decadencia, siendo exclaustrado en 1835. En 1849 se propuso destinar el edificio para audiencia y cárcel, pero durante la Desamortización fue vendido en dos partes: la zona conventual cayó a manos de la familia de la poetisa Alfonsa de la Torre, y actualmente alberga varias viviendas; la iglesia, después de haber sido destinada a fines comerciales, es propiedad de la entidad financiera Caja Segovia y fue prácticamente destruida a causa de un incendio que sufrió en 2005.


Dejamos el paseo y continuamos nuestro caminar por la Avd. Camino Jose Cela hasta que llegamos a la Plaza de Santo Tome donde se encuentra el edificio de la Capilla o iglesia de Santo Tome. Se tiene noticia del templo ya en 1272, y se halla situada al este de la villa, y cercana al convento de la Concepción.
Su nave principal se encuentra oculta tras varios edificios modernos, construidos sobre ella a partir de su desamortización en el siglo XIX, época en la que José María Quadrado mantiene que sus muros estaban ennegrecidos y consumiéndose en el abandono.
Construida en ladrillo y mampostería, su ábside de sillería pertenece al románico tardío. Consta de una nave y tres tramos desenfilados de la cabecera, de tramo recto para el presbiterio y curvo para el ábside, sobre el que se construyó en una reforma barroca un camarín del siglo XVIII. Esta reforma sustituyó las bóvedas de crucería originales por unas de yesería, y redujo significativamente los restos románicos del templo. Al mudéjar pertenece un alero de ladrillo en el tramo más próximo al ábside, así como diferentes restos en el interior de la iglesia, actualmente propiedad privada, y en las esquinas de su torre.​
En la actualidad la única estancia que recibe culto católico es una capilla lateral, que alberga la imagen gótica de Nuestra Señora del Rosario, patrona de Cuéllar. En el interior del pórtico que da acceso a la capilla, se conserva una pequeña portada románica reubicada. Dentro de la capilla se conserva un arcosolio gótico-mudéjar, de elaborada filigrana en yesería que imita las labores mudéjares. La torre se levanta a los pies de la iglesia, y fue construida en mampostería, con refuerzo de esquinales de sillería y ráfagas de ladrillo.




Desde la plaza continuamos por la calle Concepcion donde al final de la misma nos encontramos con el edificio que alberga el Museo Las Tenerias. Se trata de un espacio recuperado de una antigua tenería donde se puede conocer el proceso de transformación de las pieles en cuero. Un recorrido visual, sensorial y experimental en la planta baja del edificio y en la planta superior una sala de exposiciones temporales. En el exterior de las Tenerías se puede disfrutar de una exposición permanente “Mundo Bonsai Tenerías”. Esto se completa con curso y talleres sobre el conocimiento del Bonsai.




Proseguimos la ruta por la calle Huertas y Avd. Andres Reguera para al final de la misma llega a la Plaza del Salvador donde vamos a contemplar la imponente silueta de la iglesia de El Salvador.  Está situada al sur de la villa, y aunque está documentada desde el año 1299, su construcción puede fecharse a mediados del siglo XIII. Su fábrica fue realizada en ladrillo y mampostería, y su planta sigue el esquema más común de este tipo de templos: cabecera de tramos recto para el presbiterio y curvo para el ábside, y consta de una sola nave de tres tramos, sobre los que se asienta el pórtico al sur, la sacristía al norte y la torre a los pies.​
Al igual que gran parte de las iglesias cuellaranas, sufrió una importante reforma barroca que sustituyó la primitiva cubierta mudéjar por una de cañón de yesería, y la bóveda románica de la cabecera fue reemplazada por una cúpula barroca de gran peso, motivo por el cual hubo que construir cuatro contrafuertes que semejan arbotantes góticos para sujetar el ábside y contrarrestar la estabilidad del templo. Su curiosa forma y el hecho de ser únicos en la zona confieren a la iglesia un símbolo de distinción sobre el resto. La decoración exterior de su ábside es similar a la empleada en otros cuellaranos, como el de Santiago o el de la Trinidad,​ y muestra el característico zócalo de calicanto que resguarda el ladrillo de la humedad. Representa tres fajas de arcos de medio punto, de mayor amplitud y esbeltez en las inferiores, mientras que en la superior aparecen simples y de cañón más corto. Los tramos del presbiterio que unen con el arco conservan arcos y recuadros de ladrillo, que evidencia el modelo que seguía el exterior de la nave.
De época temprana es también el pórtico de sillería que aparece adosado al sur, que constaba al menos de cuatro arcos levemente apuntados, y que tras la reforma barroca fueron cegados a excepción del que sirve de entrada al templo. Oculta tras el pórtico conserva su portada románica de piedra original, compuesta de tres roscas de medio punto apoyadas en columnas coronadas por capiteles de buena factura: el del oeste representa dos figuras antropomorfas sedentes vestidas con túnicas que únicamente dejan libres las manos, y a las que les falta la cabeza; el opuesto muestra tres aves que pudieran ser arpías, también decapitadas por el tiempo en las que destaca la labor llevada a cabo en el plumaje, realizado a partir de rombos y que recuerda al taller de Fuentidueña. La esbelta torre con sus ventanas góticas destaca a los pies del templo, aunque de la primitiva mudéjar se puede apreciar su base en el lado norte junto al ábside.





Desde la plaza partimos por la calle Estribos donde a mitad de la misma cogemos una empinada cuesta que nos lleva hacia un parque donde se ubica la iglesia de Santa Maria de la Cuesta. Se levanta sobre una de las colinas que rodean la villa, y es otra de las iglesias mudéjares del siglo XIII que posee Cuéllar, aunque en ella se puede apreciar poco este estilo, debido a las diversas modificaciones que ha sufrido. Conserva en su portada principal un atrio de arcadas mudéjares, cegado y enfoscado.
Está documentada ya a principios del siglo XII, y el historiador segoviano Diego de Colmenares sugiere que es parte de un antiguo convento templario; así parecen corroborar los restos de fortificación de la parte trasera de la iglesia, al igual que la huerta cercada que posee y otras edificaciones adyacentes.
El retablo mayor, de estilo barroco, es obra de Juan Correas y Blas Martínez de Obregón, y está dedicado a las ánimas, tiene advocación a la Inmaculada, cuya imagen preside el altar, acompañada de una de San Joaquín y San José. Corona el conjunto un lienzo que representa la Ascensión. Sobre el sagrario, un niño Jesús que porta en su mano un globo terráqueo, rematado por una cruz.
En el interior también se conservan varias obras procedentes del convento de la Trinidad, como un Calvario o una mesa de altar en la que figura el nombre de San Simón de Rojas, fundador de la Congregación del Ave María para el servicio de pobres y enfermos en Madrid y que ocupó cargos relevantes en los trinitarios cuellaranos. También alberga este templo la imagen de san Isidro Labrador, cuya fiesta se sigue celebrando.
La torre muestra su arquitectura mudéjar en las cenefas con filigranas de ladrillos junto a la cubierta, las aristas de sus esquinas y los casetones en ladrillo en la zona más baja de la torre.
La iglesia de una sola nave se encontraba protegida por un atrio mudéjar que se conserva cegado en su tramo norte y se extendía al lado Oeste y posiblemente también al Sur. Sobre la puerta del lado Oeste una pequeña ventana remarcada en ladrillos también confirma su origen mudéjar.
La nave de la iglesia tiene una bóveda barroca, y anteriormente tuvo una cubierta de artesa mudéjar de la cual desaparecieron sus restos durante el incendio que destruyó el tejado en los años sesenta del siglo pasado. Su ábside tiene un tramo recto y remata con un semicírculo. Es de estilo románico y destacan un amplio número de canes de piedra caliza bajo la cubierta de teja a la segoviana.
Además de la iglesia, en sus orígenes tuvo un pequeño claustro, un campo santo en el lado derecho y un patio de arcos apuntados en el izquierdo. El campo santo se encontraba cercado por una gran muralla, conservada en parte. Según la tradición sería un antiguo convento de los templarios.






Desde la Plaza de la Cuesta descendemos por la calle Trinidad donde al final de la misma nos encontramos con los restos del antiguo convento de la Santisima Trinidad. El monasterio fue fundado a media legua de la población y junto al río Cerquilla en el año 1219 por el inglés fray Thomas Wals, y en 1554 fue trasladado a la antigua iglesia de San Blas, de estilo mudéjar situada junto a la muralla de la ciudadela. La refundación fue llevada a cabo por las hermanas Francisca y Ana de Bazán, damas cuellaranas pertenecientes a la pequeña nobleza de la villa y hermanas del conquistador Alonso de Bazán. Sobre el ábside mudéjar se construyó la nueva iglesia de estilo gótico, finalizada en 1764 con un amplio camarín edificado a espaldas de la sacristía.
En el último tercio del siglo XVI fue ministro del convento el vallisoletano San Simón de Rojas, que llamó la atención de los duques de Alburquerque por la dedicación a la religión, a los enfermos y a los pobres, aunque la noticia más destacada de su presencia por el convento fue la concesión de un terreno para construir la sacristía de la iglesia que consiguió del concejo y el duque.
El paso de los franceses por el convento durante la Guerra de la Independencia Española fue devastador. La primera partida llegó el 24 de septiembre de 1809, comenzando el expolio quemando gran parte del archivo conventual y robando algunas alhajas. A principios de noviembre del mismo año llegó otra partida, que forzó las puertas del convento y se apoderó de todo lo que tenía algún valor: ropas, ornamentos, tubos del órgano, utensilios... Con los ornamentos hicieron parodias por las calles de Cuéllar, y el fuego fue alimentado con sillas, mesas y con la basta biblioteca del convento de la que no se salvó ni un solo ejemplar.
Una vez finalizada la guerra el convento fue restaurado, y estuvo habitado hasta 1835 en que por las leyes de la desamortización el Estado se incautó de sus bienes y fue exclaustrado; el edificio salió a subasta pública, y fue adquirido por una familia de ilustres abogados que respetando la estructura original del templo, hizo de la iglesia conventual su residencia, conformando la vivienda en la actualidad un museo del siglo XIX, con un espléndido jardín romántico en el espacio que ocupó la huerta conventual.


Desde la calle Trinidad, donde al final de la misma podemos contemplar los restos de la Puerta de la Trinidad (de esta puerta no se conoce su forma y características, ya que su mala conservación se documenta desde 1777 y fue mandado derribar entre 1879 y 1880 debido a su estado de ruina), nos dirigimos por la calle Valladolid hasta la calle Avila donde al final de la misma y en un cruce de calles nos encontramos con la silueta de la iglesia de San Pedro.
Se trata del templo documentado más antiguo de la villa, pues aparece ya en 1095, en el testamento del conde Pedro Ansúrez. Fue desamortizada en el siglo XIX y en la actualidad es de propiedad privada y sirve como sede de un establecimiento hostelero.
Está ubicada en la parte baja del casco urbano, junto a la muralla del segundo recinto amurallado de la villa, pues su ábside servía de remate y defensa para el arco de San Pedro, contiguo al mismo. Es por ello por lo que el ábside tiene un aspecto más militar que religioso. Fue levantado con fábrica de sillería mediante una nave central rematada de un gran ábside y dos laterales de pequeñas dimensiones. Las naves estaban bajo una única cubierta a dos aguas, teniendo bóvedas las laterales, la central artesonado y los ábsides bóvedas esféricas. De esta época conserva dos puertas, en los alzados de mediodía y norte, formadas por arquivoltas sobre capiteles historiados.
Durante la época de Francisco Fernández de la Cueva y Mendoza, se llevaron a cabo importantes obras en el templo, con el fin de fortificarlo para utilizarlo como defensa de la muralla en uno de los puntos más vulnerables de la misma. Para ello fueron demolidos los ábsides románicos y fue levantado uno gótico de grandes dimensiones, con contrafuertes arqueados que sostienen la coronación a modo de adarve o paseo de ronda, presidido por las armas del Ducado de Alburquerque.






Justo al inicio de la calle San Pedro y enfrente de la anterior iglesia que hemos visitado se encuentra el edificio de la Casa de los Rojas actual Palacio de Justicia de la villa. Conocido popularmente como casa de las Bolas, es un edificio de estilo renacentista que fue mandado construir en el siglo XVI por el caballero don Melchor de Rojas y Velázquez, fundador del convento de la Concepción, hijo del conquistador Manuel de Rojas y sobrino del capitán Gabriel de Rojas.


Continuamos ascendiendo por la calle San Pedro y en ella nos encontramos a ambos lados de la misma con varias casas nobiliarias entre las que destacan la Casa de los Daza, sobre cuya portada en piedra se sitúan los escudos de la Casa (Era ésta una de las familias de abolengo de la villa, que incluso tenían capilla propia en la Iglesia de San Miguel, en la capilla de San Sebastián, actualmente del Bautismo) y la Casa de los Velazquez del Puerco, otra de las familias de más rancio abolengo de Cuéllar. A ella pertenecieron personajes importantes de la corte, entre ellos Diego Velázquez de Cuéllar, conquistador de Cuba. La fachada de la casa posee un arco apuntado y sobre ella los escudos de la Casa, del siglo XVI. El interior aún conserva las vigas y las escayolas decorativas de la época.




Al final de la calle llegamos de nuevo a la Plaza Mayor para desde esta continuar bajando por la calle Santa Marina donde en una pequeña plazoleta del mismo nombre contemplar la Torre de Santa Marina. La iglesia de Santa Marina se levantaba en la actual plaza de su nombre, cerca del Ayuntamiento y dentro del núcleo urbano y recinto murado medieval. Del conjunto del templo, del que se tienen noticias desde 1227, únicamente resta la torre, que además es la única completamente mudéjar que queda en Cuéllar. Se encuentra dentro de una propiedad privada, ya que en la desamortización decimonónica pasó a manos privadas.
De planta cuadrada, de los cuatro cuerpos que tuvo en origen se conservan tres, el inferior que ocupa alrededor de la mitad de la altura, a base de cajones de mampostería entre verdugadas de ladrillo, que también se utiliza como refuerzo de esquinas. Ciego en toda su altura, en el lado este se observan dos arcos de medio punto, uno a nivel del suelo y el otro, más elevado y situado ligeramente a la izquierda de aquél, que lleva en su parte alta una pequeña saetera para iluminar el interior.
Los dos cuerpos superiores son de ladrillo y presentan en cada uno de sus frentes dos amplios vanos en arco de medio punto, doblados y recuadrados, cegados con mampostería y enfoscados. El cuerpo superior que falta parece ser que era un recrecimiento posterior con funciones de cuerpo de campanas.
En la misma plaza y junto a la torre se ubica la Fuente de Santa Marina que estuvo emplazada primitivamente en uno de los lados de la plaza Mayor, y trasladada a mediados del siglo XX a su actual emplazamiento. Se trata de una fuente de piedra de estilo gótico, posiblemente formada por dos pilas bautismales románicas. Está rodeada de una pequeña zona ajardinada, y fue restaurada en una actuación de limpieza y acondicionamiento de la zona.


Desde la plaza continuamos ascendiendo por la calle Exangel donde cercana a esta se encuentra la antigua Puerta de Exangel o de Santa Marina. El Exangel, Desángel, Ensange, son algunos de los nombres por los que se conoce a la zona donde se encuentran unos lavaderos junto a la iglesia de Santa Marina y que lo delimita la muralla por el Sur donde destaca una puerta que, con un arco apuntado de ladrillos, comunica la zona de los lavaderos con los jardines del convento de los Trinitarios, ya en el exterior de la muralla. Estos nombres parece que hacen referencia al vertido de sangre que hacían las carnicerías o matadero que se encontraban en esta zona durante la Edad Media.
La puerta del Exangel que podría parecer un portillo por sus medidas nos daría una puerta mayor a la que le falta una parte importante de muralla, pero que conservándose con una anchura de muralla de más de tres metros de anchura por 5 de altura máxima no se podría hablar de una pequeña puerta. No conserva restos de los quiciales de la puerta pero es de suponer que sería una puerta con dos hojas por ser estas las medidas del hueco de la puerta en su tramo recto.
Los lavaderos forman un entorno ajardinado singular en el que se puede disfrutar de un espacio en el que destaca el vaso de un lavadero grande y dos vasos o pilones menores que se comunican entre sí para abastecer de agua al lavadero. El conjunto muestra las canalizaciones en piedra que llevarían sus desagües hacia el sur atravesando la muralla junto al portillo de la muralla.



Finalmente llegamos a la Plaza del Campo para desde esta dirigirnos por la calle Cuevas, donde al final de la misma se ubica el arco de las Cuevas, que permitía el paso a la parte más meridional de la ciudad hacia la explanada donde se ubica el castillo dentro de las murallas de la ciudadela. 


En la parte más alta de la colina sobre la que se levanta Cuéllar, se localiza el primer recinto amurallado, el llamado de la ciudadela, que delimita un área separada del resto del burgo. Se trata del primer recinto murado de la villa, que más tarde se amplió colina abajo como consecuencia del crecimiento urbano. Abarca aproximadamente dos quintos de la superficie total amurallada, y se caracteriza por su situación más elevada, por su proximidad al castillo, y por su menor densidad de edificaciones, que se debe en parte, a la extensa explanada ubicada frente al castillo.​
Partía del propio castillo, y atravesaba la Huerta del Duque mediante un largo paño al que sólo le falta el almenado, que aún se conservaba a mediados del siglo XIX, cortado a medio camino por el portillo mudéjar del Castillo. Remata este lienzo en un torreón cuadrangular con decoración mudéjar, que formaba parte de la defensa del desaparecido arco de las Cuevas. Es posible que en este punto se abriera otro portillo para dar entrada a la ciudad justo delante del desaparecido arco de las Cuevas, pues éste pertenecía a la ciudadela.​
Desde la calle de las Cuevas la muralla continuaba su recorrido hasta el arco de Santiago, cuyo torreón era a la vez campanario de la iglesia de su nombre, adosada al muro. Desde este punto partía uno de los tramos más fuertes del recinto que aún conserva parte de su almenado, estaba defendido por un torreón intermedio de forma cuadrangular que se localiza en perfecto estado, y finalizaba en el fortísimo arco de San Martín. Una vez en él, la muralla hacía un quiebro en conformidad con la línea del terreno dirigiéndose a la parte trasera de la iglesia de San Esteban, dejándola fuera del recinto y aprovechando su ábside como bastión adelantado de la muralla, que se dirigía a cerrar tras el Estudio de Gramática. El paño de muro que une el Estudio con la puerta de la Judería es uno de los mejor conservados. Al igual que ocurría en el arco de las Cuevas, en este punto nace la muralla de la ciudad en busca del arco de San Andrés. Desde la Judería partía nuevamente la muralla a su encuentro con el castillo, también fortalecido por otro torreón semejante a los citados, actualmente desmochado y denominado Torreón de los Daza, por estar adosado a la casa solariega de esta familia nobiliaria ubicada en la plaza de San Gil. La muralla llegaba al arco de San Basilio a través de un paño prácticamente desaparecido en la actualidad, y de éste arrancaba otro paño que fue derribado para cruzar una calle en 1955 y que moría finalmente en el castillo.​
La ciudadela era casi inexpugnable, y resultaba difícil penetrar en el recinto de la ciudad. Existían además defensas exteriores que vigilaban el valle. Dentro del recinto se integraban cinco puertas de acceso, a través de las cuales se accedía desde los distintos arrabales que conformaban la población; sólo se conservan cuatro, habiendo desaparecido el llamado arco de las Cuevas. Además, las iglesias de San Esteban y Santiago se convertían en baluartes defensivos para cerrar este primer recinto amurallado. 
Este recinto contenía cinco puertas interiores (de las que ya hemos dado informacion durante el recorrido por la villa) que comunicaban la ciudadela con el resto de la ciudad. El arco de San Basilio está orientado hacia el camino de Valladolid, Olmedo y Medina del Campo. San Martín, la más céntrica, unía la explanada del castillo con la importante plaza del Mercado del Pan; el arco de Santiago permitía el acceso desde el barrio de la Morería a la parte alta de la Villa; más al norte se sitúa la puerta de la Judería. Por último, el arco de las Cuevas permitía el acceso a la parte más meridional de la ciudad.
Además, dentro del recinto se localiza el portillo del castillo, que conserva restos de decoración mudéjar y está situado a medio camino entre la muralla que conectaba el castillo con el arco de las Cuevas, justo frente a la torre de la iglesia de San Martín, abierto y salvado el desnivel entre 'La Huerta del Duque' y 'La explanada del castillo' mediante unas escaleras tras la restauración de 2011. Se trata de un portillo para jinetes que comunicaba con el glacis.




La muralla de Cuéllar es una cerca militar de origen románico que rodea el casco antiguo de la villa segoviana de Cuéllar. Representa uno de los conjuntos murados más importantes y mejor conservados de la comunidad autónoma de Castilla y León.​
El conjunto amurallado consta de tres recintos diferenciados: el de la ciudad, la ciudadela y la contramuralla. Además, se han encontrado restos arqueológicos de un cuarto recinto, actualmente desaparecido. Las murallas fueron construidas a partir del siglo XI y reforzadas en el siglo XV por Francisco Fernández de la Cueva, segundo duque de Alburquerque y señor de la villa. Inicialmente tenían, en su conjunto, una longitud superior a los 2.000 metros, de los cuales se conservan aproximadamente 1.400. Poseen metro y medio de grosor y una altura media superior a los cinco metros. Se conservan siete de las once puertas que permitían el acceso a diferentes puntos de la población, destacando entre todas ellas el arco de San Basilio, de estilo mudéjar.
A partir del siglo XVII dejaron de tener una utilidad defensiva, y el interés por su conservación fue decayendo hasta que, en el siglo XIX, se comenzaron a derribar los tramos más deteriorados. Esto, junto con los hundimientos provocados por el desgaste y el abandono, hicieron que se perdiese una cuarta parte de los muros. En los años 1970 se comenzó a frenar este deterioro, rehabilitando diferentes partes.
La última restauración finalizada en 2011 gracias a un proyecto del Ministerio de Vivienda que, con un presupuesto de 3,4 millones de euros provenientes de fondos europeos, puso en valor el conjunto como atracción turística, haciendo practicables algunos tramos de muralla.​
El recinto murado, que presenta gran semejanza con la arquitectura militar toledana del siglo XIV fue declarado en 1931 junto al Castillo de Cuéllar, monumento artístico nacional, distinción actualmente denominada Bien de interés cultural.






Delimita en su interior una superficie de aproximadamente 14 hectáreas, y se integra perfectamente con el castillo, que es el principal baluarte defensivo de la villa.
Componen la muralla dos recintos diferentes unidos entre sí: la ciudadela y la ciudad. Ofrecen un grosor de un metro y medio aproximadamente y una altura que sobrepasa los 5 metros.​ La planta que delimitan sus muros puede asemejarse a la forma elíptica; en sus dos extremos y reforzando el perímetro en sus lugares más vulnerables, destacan dos construcciones: al oeste el castillo, y en el flanco oriental la iglesia de San Pedro, con su ábside bajomedieval proyectado fuera del recinto amurallado, de modo similar al que presenta el de la Catedral de Ávila (allí conocido como cimorro), y con un remate de sólidos contrafuertes.​
Los materiales empleados son fundamentalmente de labores de cal y canto en mampostería, con algunos toques mudéjares en el torreón del arco de las Cuevas, el arco de San Andrés, el torreón de los Daza, el arco de San Basilio y la puerta sur del castillo. Los muros se levantan con una sucesión de hiladas de piedras de forma irregular y sin tallar, cogidas entre sí con cal. En la actualidad sólo algunos paños de muralla conservan su almenado, y se ha perdido casi en su totalidad el paseo de ronda o defensa por el que discurrían los soldados. También se observan restos de aspilleras y matacanes, principalmente en el entorno del arco de San Martín. No se tiene conocimiento de cómo eran los arcos de las Cuevas (posiblemente mudéjar a juzgar por su torreón), la Trinidad y Carchena.​
La ciudadela parece seguir las antiguas fortificaciones del castro celtibérico destruido por los romanos; por otra parte semeja las construcciones de las alcazabas musulmanas. Como en los complejos defensivos de otras ciudades, también en Cuéllar las iglesias servían de remate a las murallas, así la de San Esteban y la de Santiago lo eran de la ciudadela, y San Pedro de la ciudad.






El Castillo de Cuéllar o Castillo de los Duques de Alburquerque es el monumento más emblemático de la villa y se encuentra en la cumbre de una colina, en lo más alto de la villa, sobre la denominada ciudadela y cerrando el recinto amurallado. Está situado en la plaza del Palacio, a cuya extensión lindan las fachadas norte y este del mismo; la fachada sur con la Huerta del Duque, y la oeste con el Camino de Santo Domingo. Tiene una superficie total de 1025 m² y su punto más alto se localiza en la Torre del homenaje, con una altura de 20 m.
Está bien conservado y se compone de una mezcla de distintos estilos arquitectónicos, que abarcan desde el siglo XIII al XVIII, aunque predominan el gótico y el renacentista. Se trata de una edificación militar que a partir del siglo XVI se sometió a obras de ampliación y transformación, convirtiéndose en un suntuoso palacio, propiedad del ducado de Alburquerque. En sus diferentes etapas constructivas trabajaron maestros como Juan Guas, Hanequin de Bruselas y su hijo Hanequin de Cuéllar, Juan y Rodrigo Gil de Hontañón, así como Juan Gil de Hontañón «el mozo» o Juan de Álava entre otros.
Entre sus antiguos propietarios, destacan don Álvaro de Luna y Beltrán de la Cueva, así como los sucesivos duques de Alburquerque. Sus huéspedes más ilustres fueron los reyes de Castilla, como Juan I y su esposa la reina Leonor, que falleció en él, o María de Molina, que se refugió en este castillo cuando su reino la rechazaba. También destacan las figuras del pintor Francisco Javier Parcerisa, el escritor José de Espronceda, el general Joseph Léopold Sigisbert Hugo o Arthur Wellesley, duque de Wellington, que estuvo acuartelado en el castillo con una guarnición de su ejército durante la Guerra de la Independencia.
Fue residencia habitual de los duques de Alburquerque durante siglos, hasta que se trasladan junto a la Corte a Madrid, convirtiéndolo en palacio de recreo y vacaciones, desvinculándose así lentamente del edificio, hecho que se acentúa más aún cuando la línea primogénita del ducado se extingue, y la titularidad pasa a la familia Osorio, descendientes de Ambrosio Spínola, marqués de los Balbases. A finales del siglo XIX el edificio se encontraba prácticamente abandonado, y fue víctima del pillaje. En 1938 se instaló en él un penal para presos políticos, al que se incorpora después un sanatorio para presos tuberculosos, retomando más tarde su utilización como penal que funcionó hasta 1966.
En 1972 interviene la Dirección General de Bellas Artes, llevando a cabo una intensiva restauración, para instaurar en él un centro de Formación Profesional, que tras las nuevas legislaciones de Educación, se convierte en instituto de Educación Secundaria Obligatoria, actividad para la que es utilizado actualmente, entre otros usos.


El edificio actual debe su imagen a un laborioso proyecto de recuperación y restauración en varias fases, iniciado en 1970 y finalizado en los años 1990. El castillo presenta una planta trapezoidal y consta de dos recintos: el primero compuesto por el foso y la «barbacana» o «falsabraga», que bordea las fachadas norte y este, alternando muro y torreones de mampostería para unirse a un lado y a otro con la muralla de la ciudadela. El segundo recinto, de mayor envergadura y solidez, lo forman tres crujías anguladas de vastos torreones, de los que destaca por sus dimensiones la torre del homenaje.
Bordeando el edificio se excavó un foso que precedía la falsabraga. Se trata del primer obstáculo defensivo con el que se encontraba el enemigo frente al castillo. Tiene como peculiaridad que nunca tuvo agua, pues es un foso seco que protegía la falsabraga, construida por Beltrán de la Cueva en 1465. Consta de una pequeña cortina de mampostería completada por cinco torres de flanqueo, compuestas por tres cámaras de tiro con sus troneras. A lo largo del muro se abrieron posteriormente otras troneras. Entre la fachada oriental y la falsabraga, encontramos la liza, un corredor de unos tres metros y medio de anchura. Se trata de un pasillo-trampa dotado de dos puertas en recodo para desenfilar la entrada al interior, es de inspiración musulmana.
Contigua a la falsabraga se localiza la antepuerta, estructura independiente a la primera y que cierra el patillo de entrada. Al disponer de un puente levadizo y rastrillo, se abrió un postigo para uso peatonal en una de las hojas de la puerta, cuidando mejor la seguridad del recinto. La torre que flanquea la puerta se sitúa a la izquierda, y está provista de troneras de palo y de un acceso elevado donde se ubican las cámaras de tiro bajo una bóveda de cañón.
El Patillo de Entrada es un pequeño antepatio al que desemboca la liza. Al frente se halla la puerta de acceso al patio de armas. Sobre un arco conopial aparecen tres escudos rematados por un alfiz, pertenecientes a Beltrán de la Cueva, Enrique IV de Castilla y Mencía de Mendoza y Luna, primera esposa de don Beltrán. Sobre el conjunto heráldico se levanta una ladronera con canecillos y dos matacanes; en ella se abre una ventana de enrejado decorativo que sustituye a una saetera múltiple. En el arranque de la fachada norte aparece el muro de mampostería, quizá reutilizado por Álvaro de Luna, que en su exterior se encuentra forrado de sillería para embellecer el conjunto.





El cubete artillero, denominado Torreón de Santo Domingo por lindar con dicho camino, constaba de dos cuerpos y un terrado (terraza a cielo abierto sin almenar), hoy desaparecido. En el cuerpo inferior se abren varias aspilleras, mientras que en el superior aparecen dos troneras y otras dos aspilleras. El interior alberga una bóveda de ocho nervios radiales, quizá obra de Álvaro de Luna. Se localiza un vano abierto en la clave de la bóveda para subir y bajar munición sin tener que abandonar el terrado. Se desconoce su utilización original, y se baraja la posibilidad de que sirviera como calabozo o capilla. En el siglo xvi se utilizó con fines palaciegos, dotándola de una chimenea renacentista de la que se conservan las ménsulas sobre las que apoyaba la campana. En la sala principal se abren dos aspilleras en forma de pentáculos, que proporcionan luz al interior, y que serían utilizadas, en caso de necesidad, como vanos de disparo. A través de ellas puede apreciarse la anchura del muro, de 5,80 m, pues debía soportar el peso de los cañones alojados en el terrado, así como los disparos enemigos. También se localizan en el cubo dos troneras de buzón de largo recorrido, y un conducto de ventilación por donde salía el humo de los cañonazos.​
En el pavimento de la sala existían unas escaleras, hoy desaparecidas y sustituidas por una trampilla, que bajaban a una segunda bóveda ubicada bajo la anterior, de la que arrancaba una mina. Es posible que se tratara de una aguada que llegaba hasta el río para abastecerse en caso de sitio del castillo, y ya estaba cegada en 1897. La leyenda popular mantiene que se trataba de una mina de comunicación, con el nombre de Túnel de Iscar, y que, según esta, unía ambos castillos, y tiene origen en la novela Sancho Saldaña o El Castellano de Cuéllar, escrita por Espronceda durante su destierro en Cuéllar, en la que habla de varios pasadizos secretos que poseía el castillo.
Solo se conservan dos de los tres cuerpos que poseía, habiendo desaparecido el terrado exterior. En el primer cuerpo se abren varias aspilleras, mientras que en el segundo aparecen dos troneras y otras dos aspilleras. El interior alberga una bóveda de ocho nervios radiales, quizá obra de Álvaro de Luna. Se localiza un vano abierto en la clave de la bóveda para subir y bajar munición sin tener que abandonar el terrado. Se desconoce su utilización original, y se baraja la posibilidad de que sirviera como calabozo o capilla. En el siglo XVI se utilizó con fines palaciegos, dotándola de una chimenea renacentista de la que se conservan las ménsulas sobre las que apoyaba la campana. Próximas al torreón se situaban las iglesias de San Nicolás y de Santo Domingo.


La Torre-Puerta Situada en el ángulo sureste del castillo, representa el arte mudéjar del mismo. En su origen debió ser una de las puertas de la muralla, y al edificarse el castillo sobre esta, se conservó adaptándola al recinto. Está flanqueada por dos torres unidas mediante un arco, y su cuerpo superior fue construido por Álvaro de Luna, que completó el conjunto con un cubo esquinero de sillería. Alberga seis cámaras que en su origen estaban destinadas a uso militar, y que a partir del siglo XVI se incorporaron a la zona palaciega.
El espacio consta de seis cámaras. En la primera se localizan restos de tapial de la muralla del siglo XI, los restos más antiguos de la edificación. Bajando por una escalera de piezas altas que desvelan su función militar, se accede a la tercera cámara, que pudo acoger el aparejo del rastrillo de la puerta sur, donde se aprecian restos de un aljibe mudéjar del siglo XIII que recogía las aguas pluviales. Conserva una ventana aspillerada de mediados del siglo XV con poyos o bancos de piedra, dado a su uso doméstico. Bajo esta, se sitúa la cuarta cámara, en la que aparecen varias troneras y aspilleras, y una abertura que comunica con el vestíbulo. La quinta cámara, estancia gótica y abovedada fue utilizada en su origen como sala de guardias, como lo muestran sus troneras, reutilizadas en el siglo XVI como ventanales de la capilla, contigua a los aposentos ducales. Bajo esta sala se encuentra la sexta y última cámara, quizá usada como mazmorra, que conserva una bóveda de cuarto de esfera que carece de clave, abriéndose una ventana cenital que comunica con la sala superior.
Se desconoce la cámara exacta en la que se ubicaba el rico Tocador o Cámara de las Duquesas, que aparece de forma reiterada en los inventarios del castillo. Pudo ubicarse en la cámara que posee un balcón abierto hacia la Huerta del Duque, al que la tradición hace llamar el Peinador de la Reina. Por el contrario, su decoración se describe al detalle en los documentos citados: una cama grande, otra llamada de los cardos, otra la amarilla, o la de las amazonas. Había doseles, sitiales, sobremesas y reposteros; una mesilla de nogal con chapas de plata y las armas de los Cueva, con un banco de madera con una cadena plateada; un sello de plata grande para sellar provisiones, con las armas del duque don Francisco; ambientadores, perfumadores, espejos de acero con encajes de nogal, una caja de peines labrada de oro sobre cuero azul con cinco peines e un espejo e una escobilla e unas herramientas; un antorchero, un salterio pequeño de rezar, dos cintas blancas de seda guarnecidas con encajes de oro para la cabeza; un cinto labrado de filo de plata dorado, una caja redonda con polvillos, dos pares de patines de hombre para caminar sobre los hielos y dos pares de mujer para lo mismo, y el gran joyero de la duquesa.
La Galeria Mudejar data del siglo XIII y comunica con la última cámara. Se trata de una escalera de acceso a una de las torres de la muralla urbana, en la que Álvaro de Luna edificó después la «Torre-Puerta». Es posible que al adosar el castillo a la muralla, la escalera quedase embebida en el mismo, siendo reutilizada y formando parte de su estructura.




La Torre del Homenaje es la torre más alta y sólida del conjunto. De forma cilíndrica, tiene 2,80 metros de anchura y una altura aproximada de 20 metros, aunque en origen tenía mayor altura.​ Construida en sillar por Álvaro de Luna, conserva en la bóveda de la segunda sala su escudo de armas, formando la clave. Posee una escalera de caracol por la que se accede a la segunda cámara y al terrado.
La primera sala conforma una bóveda de cuatro nervios que terminan en ménsulas de hojas de palma, y hasta antes de su restauración se conservaba el pozo que surtía de agua a los soldados. En ella se abren tres troneras cuyas cámaras de tiro han sido reutilizadas como ventanales. La clave está picada y contenía las armas de Álvaro de Luna. La segunda sala o Aula Maior contiene una bóveda de seis nervios, y posiblemente sería la sala de capitanes. En ella se abre una cámara de tiro que comunica al exterior con una ventana gótica de rica decoración sobre la que se alza otro escudo, también picado y presumiblemente, de Álvaro de Luna. El terrado presenta unas ménsulas de doble y triple bocel. Fue techada en el siglo XVIII y posteriormente perdió parte de su altura.
Su fachada oeste se completa con cinco escaraguaitas (o garitones), pequeñas torres macizas sujetadas sobre una repisa de lampetas, accesibles mediante una escalera a cielo abierto, construidas por Hanequin de Bruselas en 1435 durante las obras de Álvaro de Luna. El adarve, que compone el camino de ronda, está provisto de almenas, troneras y matacanes.


Dentro de la zona palaciega del castillo lo primero que podemos contemplar es el Patio de Armas al cual se accede a través del arco conopial del patillo de entrada. Remodelado por Beltrán II de la Cueva y Toledo, II Duque, se extiende al frente una suntuosa galería renacentista, que fue escenario de espectáculos y fiestas, e incluso utilizado como plaza de toros. En torno a él se levantaron tres crujías con diferentes funciones, y se proyectó una, la norte, pero no llegó a edificarse; en el ala sur se instaló la zona noble, en la oeste la doméstica y en el ala este, la armería grande. Existía otra armería, cuya situación se desconoce. El suelo empedrado que conserva data de la última restauración, eliminando el asfaltado de cemento que se proyectó durante la época penitenciaria.​
Desde hace treinta años este espacio acoge la Feria de Artesanía, un evento paralelo a la Feria Comarcal de Cuéllar, que se ha convertido en referente de la artesanía en Castilla y León,​ ya que su principal criterio es la calidad de las piezas a exponer.
La Escalera Real se situa en el ángulo suroeste del castillo, es el único acceso desde el patio a los pisos superiores. Es una escalera monumental, decorativa, de cómodos peldaños diseñada para el tránsito habitual. El tramo superior junto con sus artesonados originales, ya se había sustituido en 1900, y sus peldaños son ligeramente más altos que los del primer tramo. La balaustrada, de construcción extremeña, consta de cuatro bloques en los que base, balaustre y pasamanos están tallados en una sola pieza.
La Galeria Sur fue edificada en pleno Renacimiento, su construcción se inicia en 1559 tras derribar un pórtico gótico. Componen la galería dieciocho arcos de bocelón repartidos en dos pisos; en un tercer nivel se sitúan dieciocho arcos menores adintelados, decorados siguiendo los cánones del arte griego, queriendo imitar un friso dórico. El primer y segundo nivel están rematados alternativamente por la heráldica ducal, repitiéndose los blasones de los de la Cueva y los Girón.​
Partiendo de los sótanos, el edificio se compone de cuatro pisos. En ellos se situaban las caballerizas, por las que se accedía a las cocheras a través de unas rampas empedradas, hoy desaparecidas. La techumbre la conforma una bóveda de cañón dividida en tres espacios por muros de sillería.
La planta baja albergaba las cocheras y el guardarnés. Se accedía a ellas por una puerta situada a la izquierda de la escalera principal. En ellas se guardaban literas, andas, coches e incluso un carro triunfal destinado a grandes celebraciones. Las techumbres de todo el ala están decoradas con artesonados de estuco tallados y decorados a candelieri, y en ocasiones aparece el emblema franciscano, Orden a la que la Casa Ducal estuvo especialmente vinculada. Todas las estancias palaciegas estaban decoradas con un zócalo de cerámica de Talavera, especialmente diseñado para el castillo, del que no quedan restos.​
En el primer piso estaban las cámaras de los duques, de sus hijos e invitados, y una reservada para Enrique IV, que vivió gran parte de su reinado en el Alcázar de Segovia y frecuentaba Cuéllar en busca de caza y la compañía de Beltrán de la Cueva. En esta sala se ubicaba también un suntuoso comedor de gala, con un balcón en la fachada sur, que guardaba un tesoro de plata labrada de incalculable valor. La escritora Marie-Catherine le Jumelle de Barneville, baronesa d'Aulnoy, tras su visita a España en 1679 escribió impresionada sobre su visita a Cuéllar, afirmando que «el duque de Alburquerque empleó mes y medio para pesar e inventariar su vajilla de oro y plata, compuesta, entre otras muchas cosas, por 1400 docenas de platos, 50 docenas de fuentes y 700 bandejas»​
En el comedor se abre una puerta que comunica con un gran salón de recepciones que estaba presidido por una chimenea, con amplio ventanal que conserva la reja original, una de las pocas actualmente. De la chimenea, que aún permanecía en el siglo xix tan sólo se conserva el hueco que ocupaba.
El segundo piso albergaba una sala de recreo y dos pequeños salones a ambos lados comunicados entre ellos, donde actualmente se ubica la secretaría y sala de profesores del instituto. Se conserva el artesonado de iguales características en todo el edificio, y se ha perdido el suelo original de ladrillo, así como el zócalo de cerámica de Talavera que entre otros motivos lucía el escudo de los Cueva. La fachada sur se decora con un esgrafiado de anillos, tan popular en Segovia, rematando las uniones entre ellos con trozos de escoria.



En el ala este se levanta la Crujia Oriental de este edificio, la construcción más tardía del conjunto, edificada en el siglo XVII, sustituyendo a otra anterior, quizá donde se ubicaba la armería pequeña. El primer piso estaba ocupado por la armería grande, considerada la más rica y variada del país,​ mientras que en el segundo se localizaba la Sala de las Moras.
Debido a que la mayor parte de los duques de Alburquerque ejercieron la carrera militar, se guardaba en el castillo una selecta y valiosísima armería, compuesta no solo por armas propias de la Casa Ducal, sino también de trofeos adquiridos en los campos de batalla.
En 1637 Felipe IV solicita al octavo duque que le envíe todas las pistolas, carabinas, arneses, corazas y otras armas de á caballo que tuviese, para equipar el ejército real.​
Albergaba también diversas banderas de tafetán, de naos, de gente de armas; veletas de tafetán, guiones de damasco carmesí, arneses variados, rodelas, lanzas, picas, astas, espadas, alfanjes, ballestas y otras armas.​ En el siglo XVIII contaba alrededor de 300 armaduras y «buena porción de modelitos de cañones de bronce de varias suertes, muchas especies de lanzas, picas, espadas, mosquetes; diferentes estandartes, banderas y otros aprestos militares». También recogía ciertas curiosidades: unos huesos que halló un servidor del duque de Alburquerque en el marquesado del Valle, al parecer, de desmesuradas proporciones, y atribuidos a una bestia desconocida por los anatomistas de la época (siglo XVII). Si sus proporciones eran tan importantes no es descabellado pensar que se tratase de restos óseos de dinosaurio, pues han sido frecuentes este tipo de hallazgos en la zona.​
De riqueza incalculable y expoliada durante los últimos siglos, todo cuanto quedaba de ella fue enviado en 1808 a Valladolid cuando esta y Segovia se alzaron en armas contra los franceses. Tomó parte por tanto en la victoria de los españoles en la Guerra de la Independencia, siendo necesarios siete carros para su traslado.
Completaba el edificio la Sala de las Moras, que ocupaba el segundo piso, estaba distribuida en unos amplios salones. Al construirlos, el antiguo adarve, ya sin uso, se incorporó a la construcción para dar mayor amplitud, abriendo tres preciosos balcones al exterior que fueron eliminados en los años 1970 para devolver al castillo su apariencia medieval. Su nombre procede de la decoración morisca con la que estaba revestida, entre la que se localizan diversas alfombras, cuadros de firma, tapices, armas y valiosos muebles.



La crujía norte no llegó a edificarse, a pesar de que en 1685 fue diseñada por Juan de Carassa, cuyos planos se conservan en el Archivo Histórico Municipal de Cuéllar. Las líneas de mechinales que se observan desde el patio de armas tienen que ver con la antigua construcción edificada por Álvaro de Luna y derribada por Beltrán de la Cueva para ampliar el patio de armas
Las Crujias Occidentales carecen de la rica decoración renacentista que la principal. Destaca en ella un corredor losado, construido entre 1558 y 1559.​ Es posible que a la muerte del III Duque se paralizase un proyecto que tenía como fin el emporticado del patio de armas, ya que la galería se quedó sin terminar. La balaustrada es una réplica de la original, instalada en los años 1990. El paño de fachada que da luz a la Escalera Real fue construido por el IV duque, y en ella campean los escudos de sus dos esposas, con armas de Leiva y Fernández de Córdoba. En esta ala estaba instalado el sector servicios del castillo, donde se localizaban las estancias domésticas.​
Los sótanos ubicados en la parte más baja están divididos en cuatro bóvedas de cañón, y una quinta proyectada, que no llegó a terminarse. Constan de cuatro cámaras; en la primera debía estar instalada una cocina, pues se localiza una chimenea de doble tiro, así como varias piletas de piedra y tres hornacinas que fueron usadas como alacenas. La segunda, tercera y cuarta estaban destinadas a almacén de víveres. La planta baja, actualmente cerrada en mampostería guarda tras ella unas bóvedas góticas que al parecer albergaron despensas, calabozos o depósitos de armas. En la primera planta se ubicaban las crujías domésticas, que albergaban las cocinas, algunos talleres y la enfermería, mientras que la segunda planta estaba destinada a las cámaras de los criados, que conservan todas ellas su artesonado original.


Al pie del castillo y perteneciente al mismo, se extiende la Huerta del Duque, un parque de ocho hectáreas en el que se ubicaban los huertos, bosque de caza y otras estancias ganaderas de las que se abastecía la Corte Ducal. Estaba rodeada y unida al castillo a través de un tapial de mampostería que aún hoy conserva, rematada a medio camino por el molino de viento llamado torre del Cubo que fue adquirido por los duques en 1496 para destinarlo como aposento del guarda del bosque, constituyendo el documento de compra en la actualidad la noticia más antigua de un molino de viento en Castilla y León. Componían el espacio dos huertas diferenciadas, una grande y otra pequeña, en la que se ubicaba un gran majuelo cercado y una construcción que aparece en los documentos como La Casita, que ha desaparecido.
El bosque, que servía de coto de caza menor a los duques, estaba compuesto en el siglo xvi por olmos mayores y menores, ochenta árboles frutales y otras especies vegetales. Además, en él se incluía una noria y las casas de los hortelanos del duque. También se localizan en el parque varias fuentes, así como dos albercas y un gran estanque donde patinaban las duquesas y acompañantes cuando el frío del invierno helaba el agua. Durante el periodo de Beltrán II de la Cueva y Toledo, III duque, la huerta grande fue replantada de jardines de corte renacentista, proporcionando mayor belleza al conjunto, y que fueron deteriorándose a partir del siglo xvii, cuando los duques se instalaron con la corte en Madrid.
El parque fue cedido en 2007 por el actual duque al Ayuntamiento de Cuéllar, y en la actualidad conforma el espacio un jardín botánico con diferentes especies de todo el mundo, en el que se han creado diversas zonas de recreo para los habitantes de la villa. También acoge diversas actividades durante el verano, así como anualmente la Feria Medieval Mudéjar de Cuéllar, celebrada el tercer fin de semana de agosto.​
Frente al castillo, en la explanada denominada «El Ferial», una amplia plaza natural cerrada por el mismo castillo, la muralla y la iglesia de San Martín, se ubica anualmente la Feria Comarcal de Cuéllar, que tiene origen en el siglo xiii y actualmente es una convocatoria multisectorial, referente comercial de la provincia y de otros puntos de la Comunidad.




El Cubo es el nombre con el que se denomina a un antiguo molino de viento ubicado en la calle de San Bartolomé de la villa y constituye el ejemplo datado más antiguo de un molino de viento que se conserva en la comunidad autónoma de Castilla y León, pues ya existía en el año 1496.​ Históricamente ha pertenecido al Ducado de Alburquerque, y se halla dentro de la Huerta del Duque. El edificio quedó integrado en el conjunto al ser delimitado el tapial de piedra de la huerta. El duque lo utilizó como molino hasta el siglo XVIII, en que pasó a ser el aposento del guarda del bosque y huerta del castillo, y durante el tiempo en que el castillo fue prisión, es posible que fuese utilizado por el estado español como torre de vigilancia, abriéndose una de las ventanas para aportar campo de visión al centinela.
En lo que respecta a su propiedad, perteneció ininterrumpidamente a los sucesivos duques de Alburquerque, hasta el año 2007 en que su entonces propietario, Juan Miguel Osorio y Bertrán de Lis, XIX duque de Alburquerque, hizo donación a la villa de Cuéllar de la Huerta del Duque, actualmente jardín y zona de recreo, que en otro tiempo fue el bosque del castillo de Cuéllar, en el que se encuentra integrado el molino.
Se trata de una construcción de planta circular, con fábrica de mampostería careada, rejuntada, asentada con argamasa. Su altura actual es de 6,5 metros aproximadamente, y dispone de un diámetro de 5,5 metros, de los cuales 1,70 metros corresponden al grueso de los muros, dejando un espacio interior de 3,70 metros.​
Dispone de una sola puerta de acceso, caso único en los molinos de viento de Castilla y León, que presentan generalmente dos puertas enfrentadas. Esta puerta está realizada mediante un arco de medio punto compuesto de siete dovelas de piedra caliza, de las canteras de Campaspero. Posee dos pequeñas ventanas, abiertas en época posterior, y en el segundo piso aún conserva los cuatro mechinales de las vigas de soporte de las muelas.​ Se halla desmochado en su parte superior, faltando tejado y otros elementos como las aspas que accionaban el mecanismo de molienda.


Una vez visitado el castillo nos disponemos a visitar los dos ultimos monumentos por la villa de Cuellar y para ello cogemos nuestro vehiculo que previamente habiamos estacionado en un parking continuo al castillo para dirigirnos hacia el lugar donde se ubica el Convento de Santa Clara. Está situado al sur de la población en dirección a Segovia siendo el más antiguo de los conventos de Cuéllar, de 1244 y recibía el nombre de Santa María Magdalena. El conjunto presenta diferentes estilos como fruto de las diferentes etapas constructivas por las que ha pasado. Quedan restos de la construcción más antigua, junto con la iglesia gótica, muy bien conservada, que presenta una fachada renacentista con nave de crucería. El claustro es también renacentista, con escudos de los Cuevas, de los Girón y de la Casa Ducal. En el siglo XVI fue muy restaurado, siendo enterrados allí don Íñigo de la Cueva y su mujer doña Ana de la Cueva y Mendoza, protectores del convento.
El retablo mayor del templo es obra de Isaac de Juní, dedicado a la santa titular, que ocupa la parte central. En el coro bajo del convento se encuentra un Cristo románico de gran veneración en la congregación y al que se le atribuyen numerosos milagros.
El convento sigue habitado por una comunidad de monjas clarisas de clausura, siendo propiedad del Duque de Alburquerque.


Finalmente nos vamos a visitar el Santuario de Nuestra Señora del Henar, o simplemente El Henar, que está ubicado a cinco kilómetros de su casco urbano de Cuellar, si bien está más próximo al pueblo de Viloria del Henar, que pertenece a la provincia de Valladolid. De hecho, el límite entre las dos provincias se encuentra poco más de un kilómetro del santuario. Se halla enclavado en una zona de rara belleza castellana: rodeado de verdes praderas y enormes chopos, inmerso en la comarca Tierra de Pinares. Situado a medio camino entre las ciudades de Segovia (65 km) y Valladolid (45 km), es por su situación el límite de ambas provincias, y considerado propio de las dos, como el símbolo de un perpetuo y entrañable abrazo fraternal.
En la Edad Media existió un poblado con el nombre de Santa María del Henar. De dicho poblado no quedan restos arqueológicos, pero si queda constancia documental de que en 1247 dicho poblado pagaba los tributos. Documentos de 1430 y 1580 afirman que la ermita de Santa María del Henar estaba en ruinas.​ Entre 1642 y 1644 se construyó el templo. El culto a la Virgen del Henar y el auge del santuario se deben a la figura del párroco de Cogeces del Monte, Valladolid, Don Juan Rodrigo, quien fue nombrado administrador del santuario en 1651, y aplicó a la imagen las leyendas del origen apóstólico y de la aparición milagrosa usuales en aquella época.​ El papa Gregorio XV concedió la celebración de la fiesta en 1621, llegando a su apogeo durante el siglo XVIII cuando se construyeron el camarín, el convento y se reformó el templo; enriqueciéndose éste con numerosas obras de arte. El siglo XIX supuso para el santuario un periodo de decadencia, trasladándose numerosas veces la imagen de la Virgen a la villa de Cuéllar. En 1905 se construyó la carretera que une la villa de Cuéllar con la Ermita y en 1924 se encargaron de la administración del santuario los carmelitas calzados o de la antigua observancia,​ quienes siguen cuidando de la ermita en la actualidad.​ No hay que confundir esta orden con la de los carmelitas descalzos,​ quienes administran entre otros el santuario de la Virgen de la Fuencisla, que es la patrona de Segovia. En 1958 la Virgen del Henar fue proclamada patrona de los resineros de España por el papa Pío XII y en 1972 se coronó canónicamente su imagen.



La edificacion de la iglesia es de mampostería, salvo un zócalo de sillares que la recorre en su totalidad. Tiene planta de cruz latina, siendo de una sola nave sin capillas laterales, algo estrecha en el cuerpo y con el crucero muy marcado. La nave se construyó hacia 1642. Los dos primeros tramos de la nave se cubren con bóveda de cañón con lunetos ciegos y el tercero con bóveda de arista, todas ellas adornadas con bonitos trabajos de terrajería. En el segundo tramo de la nave se encuentran dos retablos semejantes, dedicados a la Virgen del Carmen y a los santos Cosme y Damián, de estilo rococó (1764) El crucero, ejecutado algo más tarde que la nave, en 1754, hay dos retablos neoclásicos, de 1787, dedicados a San José y a San Antonio. El primero es atribuido a Pedro de Ávila, y el San Antonio es de la escuela de Mena. En el centro del transepto se alza una cúpula semiesférica sin linterna sobre pechinas, que no aparece al exterior por estar cubierta con un cimborrio cuadrado. Todas las bóvedas del crucero y del presbiterio están adornadas con pinturas al temple, ejecutadas por José Micot en 1797. En la capilla mayor se alza un espléndido retablo neoclásico, (1784), de formas limpias y puras, hecho de madera estucada a imitación de mármol, que cobija en su centro la talla de la Virgen del Henar y las de S. Pedro y S Matías.
A la derecha del presbiterio está la sacristía, construida en 1759 que guarda una preciosa cajonería de nogal, hecha en 1765, adornada con rocalla y follajes, muy del gusto de aquella época, así como una fuente de piedra de 1773. A la izquierda del presbiterio se halla la sala de exvotos, sala idéntica en planta a la sacristía en la cual se depositaban los regalos y exvotos que hacían los fieles en agradecimiento por la intercesión de la Virgen. Hoy es un pequeño museo exposición de objetos de culto como orfebrería y mantos de la talla.
El convento comienza su construcción en 1799 como casa de hospedaje y comercio de mercancías finas en las romerías, siendo acabada su construcción en 1808. La fachada principal consta de tres arcos de medio punto iguales, con columnas de sillares cuadrados, y ventanas cuadradas, toda ella en piedra blanca caliza, muy abundante en la zona. El claustro central del convento consta de dos pisos, con doble arquería de medio punto y potentes columnas cuadradas, cuarenta arcos en total idénticos a los de la fachada del convento, formando un conjunto armonioso, sin más decoración que la propia forma de los arcos. Ocupa 206 metros cuadrados, y para evitar las inclemencias del invierno en las dependencias conventuales, fue cubierto en su parte de luz por una gran campana de cristal en 1981.







El santuario está dedicado a la Virgen del Henar, una imagen románica del siglo XII tallada en madera de nogal, con impronta bizantina que preside el altar mayor del templo. Está decorada con policromía azul y roja, y su rostro es más bien oscuro, por lo que fue apodada como “La Morenita”. En actitud sedente, su cuerpo forma un trono sobre el que se apoya el Hijo, de especial parecido con la madre y que muestra un estilo Pantocrátor
Cuenta la leyenda que la imagen fue traída desde Antioquía en el año 71 d. C. por San Jeroteo, primer obispo de Segovia, siendo venerada en una pequeña ermita hasta el año 714 en que fue enterrada por temor a las campañas musulmanas en un lugar indicado por los hermanos segovianos San Frutos, San Valentín y Santa Engracia, junto con un cirio encendido, y descubierta en el año 1580 por un niño pastor vecino del cercano municipio de Viloria del Henar.
En 1958 el pontífice Pío XII la proclamó patrona de los resineros de España, y fue coronada canónicamente en 1972. Posee además la medalla de Oro de la Provincia de Segovia y la del Centro Segoviano de Madrid. Es también alcaldesa mayor de Cuéllar de forma perpetua y patrona de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar.
El camarin donde se ubica es de estilo neoclásico, es la dependencia que mejor ha conservado las características del arte del siglo XVIII en todo el conjunto. Fue realizado por el mismo arquitecto del crucero, José Borgas, y sus obras fueron llevadas a cabo en 1759. Posee una voluptuosa cúpula decorada con pinturas al fresco en 1797 por José Micot, y en ellas se refleja la leyenda de la aparición de la imagen, acompañada de temas bíblicos.​
Preside la estancia un retablo dorado de estilo rococó, en cuya única hornacina se localiza el trono de la Virgen, que gira sobre su eje dependiendo el tipo de celebración. Se accede al trono por una escalera de mármol de Escobedo. Corona el retablo un lienzo de la Inmaculada, obra de Julio Ibáñez fechada en 1964, que sustituye a una pintura de Micot.



Con la visita al santuario ponemos nuestro punto y final a nuestro viaje por la historia y el patrimonio de esta espectacular y maravillosa villa medieval de Cuellar declarada Conjunto Historico Artistico. Se define esencialmente como “Villa del Mudéjar”. Cuando paseamos por sus viejas y empinadas calles nos sorprende la gran riqueza monumental que el paso de la historia ha ido dejando en las calles y los edificios de la villa: palacios, casas blasonadas, arquitectura popular, conventos, castillo... y fundamentalmente sus murallas y las iglesias, con sus torres de piedra, marcan y definen el perfil de Cuéllar.

GASTRONOMIA:

El lechazo asado en horno de leña es el protagonista de la gastronomía cuellarana. Junto con él no pueden faltar, según temporada, las endibias y hortalizas de las huertas y los níscalos de los pinares. Los sabores castellanos de siempre los encontramos en los quesos de oveja, los productos chacineros, la miel y las pastas y bollos tradicionales de piñones. La achicoria, sigue presente en Cuéllar, pudiendo degustarla en infusión, helados y pastas. Además, algunos Vinos de la Tierra han rescatado la actividad vitícola en la zona de Cuéllar.


FIESTAS:

Niño de la Bola
La primera fiesta que se celebra, por orden cronológico es la Fiesta del Niño de la Bola, en honor al Niño Jesús; conmemora y festeja su circuncisión, evidenciando un origen hebreo. Los actos principales son las procesiones que tienen lugar los días de Año Nuevo y Reyes, en las que la imagen es acompañada por un grupo de danzantes que visten un traje tradicional del siglo xvii que bailan y cantan antiguos villancicos al son de la dulzaina y el tamboril. Durante los actos, destinados a los niños, se reparten cientos de caramelos, y se celebra la conmemoración con cohetes y el repique de las campanas de las iglesias de San Esteban y San Miguel.

Semana Santa
La Semana Santa cuellarana está compuesta por ocho cofradías que reúnen más de 700 cofrades, que participan en las diferentes procesiones que tienen lugar en la villa durante la Semana de Pasión, siendo sus días principales el Jueves Santo, el Viernes Santo y el Domingo de Resurrección.
Las celebraciones comienzan el Sábado de Pasión con la procesión de Nuestra Señora de la Compasión, y a lo largo de la semana discurren por las calles trece pasos diferentes, entre los que destacan la imagen de Nuestro Padre Jesús de Nazareno; la de Nuestra Señora de la Soledad, única que sale a las calles portada por costaleros; Cristo atado a la columna, obra de Pedro de Bolduque, y Cristo yacente, imagen articulada que procede del taller de Gregorio Fernández.

Encierros
Los encierros de Cuéllar están considerados como «los más antiguos de España», pues hasta el momento ninguna localidad ha presentado un documento anterior al que posee Cuéllar: data del año 1215, y en él se prohíbe correr los toros a los clérigos. Además de esta significativa titulación, los encierros de Cuéllar han recibido los siguientes reconocimientos: Fiesta de Interés Turístico (1977), Fiesta de Interés Turístico Regional (1994), Espectáculo Taurino Tradicional (2003) y Fiesta de Interés Turístico Internacional (2018).
Siempre el toro ha sido imprescindible en esta villa. Ya en el siglo XV se corrían toros el día de San Juan; para festejar el nacimiento de un hijo del Duque de Alburquerque (Señor de Cuéllar) o por cualquier otra buena noticia que llegase hasta ella. En los siglos XVIII y XIX incluso los vecinos más adinerados de ella, solían comprar vaquillas para disfrute de la población, y festejar así el casamiento de alguna hija y otros acontecimientos familiares de importancia.
En la actualidad se celebran los encierros dentro de las fiestas de Nuestra Señora del Rosario, comenzando la tarde del último sábado de agosto, convocando a todos los vecinos de la villa a campana repicada "como es de uso e de costumbre". Se nombra Corregidora de las fiestas y dos Damas, que junto con el pregonero y la corporación municipal, desde el balcón del ayuntamiento, abren oficialmente las fiestas. Los pregoneros han sido muchos y muy variados, y quizás el más significativo fue Doña Mencía de Mendoza y Luna, en el año 1998, no solo por ser la primera mujer en Cuéllar que pregonaba las fiestas, sino porque vivió en el siglo XV, y salió aquel día del castillo de Cuéllar, donde vive presa de los visitantes y su trabajo de actriz para dar comienzo a las fiestas. También destacan los periodistas, como Moncho Alpuente, Pilar Cernuda (2001) o Carme Chaparro.
Es, por tradición, obligación del pregonero terminar su actuación con el grito más popular de Cuéllar: "A por ellos", que hace referencia a la jota de las fiestas, himno por excelencia de la Villa, cuyas notas hacen vibrar a cualquier cuellarano.
Cuéllar, sus fiestas y encierros son visitados cada año por miles de personas que, al llegar el último fin de semana de agosto, se desplazan a esta villa segoviana con intención de disfrutar de unas fiestas diferentes, pues en Cuéllar se percibe la antigüedad de sus encierros, conservando el tramo por el campo, además de urbano, se huele la tradición, y es que son casi 800 años corriendo toros.
Las muchas peñas que aliñan las fiestas de los encierros de Cuéllar, se dividen en oficiales y no oficiales. Las oficiales son El Pañuelo, La Plaga, El Embudo, Panda El Peque y El Soto. Cualquier persona puede inscribirse en las peñas oficiales pagando una pequeña cuota y así implicarse en sus actividades desde la organización de las mismas. Las actividades promovidas por las peñas oficiales forman parte del programa de festejos.
Las peñas no oficiales intentan animar las calles y llenarlas de colorido de una forma informal y desenfadada, no formando parte de la organización oficial del programa de festejos, pero participando en estos de forma muy activa.

Romería de El Henar
El santuario de Nuestra Señora de El Henar, situado a unos cinco kilómetros de Cuéllar hacia el noroeste, es el centro de devoción más importante de toda la comarca. Tiene a su alrededor una zona recreativa dotada de distintos servicios para hacer más agradable la estancia de la gran cantidad de personas que acuden durante todo el año en excursiones y en otras fiestas, como la de los resineros, Henarillo, El Carmen, Santiago, etc., además de la romería de Nuestra Señora del Henar que se celebra el domingo anterior a San Mateo, entre el 14 y el 20 de septiembre.
La imagen de Nuestra Señora de El Henar es una talla del siglo XII, que se venera desde su aparición a un pastor allá por 1580. En el recinto del Santuario se encuentra la Fuente del Cirio, lugar en el que, según la tradición, estuvo oculta la imagen desde la invasión de los almohades hasta la fecha de su aparición. Pronto se levantó una ermita en honor de la Virgen, que se convirtió en templo en 1664 al incrementarse la devoción mariana. El pórtico es de piedra con escalinata y triple arco, aunque la fachada ha sido retocada en varias ocasiones. En 1759 se construyó el camarín, el crucero y el claustro adosado a la iglesia.
El camino hacia el santuario es una fiesta para los peregrinos que acuden a la romería, siendo ya casi una tradición beber agua de la "Fuente del Cirio", e incluso llenar algún cántaro con ella. En esta romería se experimentan momentos de gran religiosidad y emoción, sobre todo en la salida de la Virgen en procesión por la pradera que rodea el Santuario, así como en el canto de la salve ante la imagen. Pero además de por su sentido religioso, el Santuario del Henar presenta un gran atractivo desde el punto de vista ambiental, ya que se encuentra enclavado en una pradera arbolada, muy propicia para gozar del campo.

San Miguel
Festividad en honor al arcángel Miguel, patrón de Cuéllar, que se celebra el 29 de septiembre. Las actividades lúdicas y culturales colectivas junto con los encierrillos de promoción completan una agradable jornada festiva. También típico en Cuéllar es el chateo o echegaray, enriquecido desde hace unos años con el Concurso de Tapas, donde los bares y restaurantes compiten por elaborar la mejor tapa durante el fin de semana.


EVENTOS CULTURALES

En 1390, el monarca Juan I de Castilla concedió a Cuéllar el derecho de tener dos ferias anuales, con los mismos privilegios que tenían las de Valladolid. Durante siglos una de esas ferias estuvo dedicada a la ganadería, hasta la llegada de la industrialización, pasando a convertirse en una convocatoria multisectorial, con un amplio abanico temático que pretende fomentar la industria y productos de la comarca. En la actualidad se denomina Feria Comarcal y se celebra anualmente durante cuatro días de marzo o abril en la explanada contigua al castillo. Coincidiendo en las mismas fechas, también se celebra la Feria de Artesanía, un certamen paralelo, ubicado en un marco incomparable: el patio de armas del castillo. Con una larga trayectoria, pues en 2009 celebrará su 30º edición, se trata de un evento de prestigio entre este tipo de muestras, en el que la artesanía que se oferta al visitante está cuidada al máximo, con productos de gran calidad.
Otro evento de artesanía es la Feria Medieval Mudéjar, que se celebra el tercer fin de semana de agosto. Se inició en 1996, y en la actualidad se ubica en la Huerta del Duque, un jardín de 8 hectáreas al pie del castillo que se convierte ese fin de semana en una pequeña aldea medieval.
En el año 2008 se pusieron en marcha tres nuevas iniciativas: la Feria de Tapas, que pretende complementar la oferta gastronómica durante la celebración de la Feria Comarcal y la de Artesanía; la Feria del Libro, instaurada con motivo de la celebración del Bicentenario del nacimiento de José de Espronceda, poeta ligado a Cuéllar; y la Feria de la Juventud, que se celebra paralelamente con la del Libro, en el mes de mayo.


No hay comentarios:

Publicar un comentario